«(lU K.Friodmanu uiid^ H. K onipf. 



Erinnt. Die iMim l.i kalten zu einem dicken Hrei erstarrte Misohiintr wird in iinirt'fähr 

 1 / kaltes Wussor iinj;etr;iL'«'n nnd damit ^^dan.l,'^■ (1 — 1 '/; ^^tmiden) iiutiT zfitweisciii l iii- 

 rüliren liei irewnlinliclier Teniperatur stehen gelassen, liis die ausgeschiedene rohe Di- 

 pht-nylchloressiijsiiure ganz fest L'ewiirden ist. Sie wird dann al>i:esaui:t. ;.'etroekni't und 

 :nis ni'n/c>l-l.ii.'rnin kristallisiert 



Audi in Itcn/dliNclicr Liisimj,' lassen sich mit riiosplKti-owcliloriil 

 Siiuivcliloridc (larstcllcii. ' i 



M('lirla<hi' AiiwcikIuiil; hat l'liosplKifowcliloiMd irctiiiitlfn. um in rint:- 

 t'önni.LMMi Ketoneii. die nclicn di-i" KctoLriiipjK' die (lrn|)i»(' MI nitlialtcn, 

 das SaiKM'stoffatom dnicli Cldof zu «Tst't/tMi: Lricich/citiir wird dn ,iii drn 

 Stickstot't' ii:('l)nnd('nc W asscistoff cnttci'iit nnd es entstellt eine doppelte 

 Kolilenstoff-Stickstoltliindniiir (vj,d. niiter l'liosplioi'iientaNihtrid, S. HilOi: 

 ^CO -Ml ^ CC1 = N- 



So irolanirt mati vom llonin-n-plitalimid (1) znni l)ielilor-isocliinolin 1 11), 

 wenn man 1 Teil des Imids mit :\ Teilen riios|)lioid\vcliloiid im Kiii- 

 sclilnlirohr '2 Stnndeii auf 150- 1TU° erhitzt-): 



CH C CO eil C C.Cl 



Mi (• XH C'll (.' N 



\cii/\ CO / Xch/N c / 



Cl 



I. II. 



Auf aiialouc Weise wird Iso-p-xylal-phtalimidin (1.) in (-/)-('hlor- 

 (^j-p-tolyl-isocliinoliii ( II. i ülterii;eführt) 3): 



CH C C.CeIl,.Cil, CH C C.e,ll,.Cll3 



eil C Ml (11 C N 



\ch/\co/ Vh/\c/' 



Cl 



I. II. 



Ebenso kommt m;iii vom .Vcetyl-aceton-harnstoff di zum l.Ct.-l>i- 

 metlivl-2-chlorjtyriniidiii (Ih. wenn man '20 c/ des Ilaiiistoffderivats mit 

 ]()() nii-^ rhos|)lioro\y('hloiid am lliickfliillknliler his znr völliiren Lösmifj^ 

 kocht (etwa 7 Stunden M: 



'l L. lO'if/hrinirr iiinl /.' llofl'maHn, Üher Malonaiiilidsäureätlier. Malon-p-toliiid- 

 sänre und Metlivltrirblorcliincdin. Ber. d. Deutsch, clieni. (Jes. Bd. 17, S. 7H".) (1884). 



'-') N. (itilßfiti, Synthese des Isochinolins. Hr<r. d. Deutsch, ehem. (les. IM. 19. 

 S. 1655 (1H8()). 



I .1 I.'iihrmnun , Üher p-Xylalphtalid und seine Derivate. Ber. d. Deutsch, ehem. 

 (.es. Bd. 24, S. 30":) (18')1). 



*) Sf. Aiiifersfi i)i, t her 4 . lJ.-Dimcthy]]u riiiiidin Üii d. Deutsch, ehem. (jes. Bd. 34, 

 S. 3956 ( 1901 ). 



