Allgemeine chemische Methoden. 



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Darstellunii- von ß-Bromchinolin 



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In einem geräumigen Krlenmeycrkolhen werden 5 r/ Chinolin mit 6/7 Schwofel- 

 blüte vermischt und unter Kühlung 20 f/ Brom dazu getropft. Durch 2stündiges Erhitzen 

 auf 180—190" im Ölbade werden nach dem Alkalischmacheu des Reaktionsgemenges, 

 Ausschütteln mit Äther und Verdunsten des ätherischen Auszuges mit Salzsäure b2ff 

 ganz reines salzsaures Monobromchinolin erhalten. 



Auf eine Reihe weiterer Katalysatoren bei Bromierungen, z. B. auf die 

 größere Reaktionsfähigkeit feuchten Broms, kann hier nicht näher einge- 

 gangen werden. Bezüglich der Bromierung mit elementarem Brom bei Gegen- 

 wart von Phosphor siehe den nächsten Abschnitt (unter Bromphosphor). 



III. Bromierung mit gebundenem Brom. 



Wie in dem Kapitel über ..Chlorierung mit gebundenem Chlor- wird 

 zunächst die Substitution von Wasserstoff durch das Halogen und die 

 Anlagerung von halogenhaltigen Verbindungen an ungesättigte Substanzen 

 behandelt, sodann gesondert die Substitution von Hydroxyl oder Sauer- 

 stoff durch das Halogen. 



1. Substitution von Wasserstoff durch Brom und Anlagerung von 

 bromhaltigen Verbindungen an ungesättigte Substanzen. 



(vgl. 



a) Bromwasserstoff. 



Bromwasserstoff dient einesteils dazu, Hydroxyl durch Brom zu ersetzen 



unter 2), andernteils HBr an doppelte Bindungen anzulagern. 



Zu dem letzteren Zweck verwendet man den Bromwasserstoff gelegent- 

 lich in gasförmigem Zustand, meistens aber in wässeriger oder in 

 eisessigsaurer Lösung. 



Die Löslichkeit von Bromwasserstoff in Wasser ergibt die folgende 

 Tabelle M: 



200 f/ Eisessig nehmen bei gewöhnlicher Temperatur i;>7</ Brom- 

 wasserstoff auf, bis Sättigung eintritt. 2) 



Bei Bromierungen mit eisessigsaurem Bromwasserstoff scheint aber 

 der Eisessig nicht lediglich als indifferentes Lösungsmittel zu fun- 



*) Vgl.: LandoU-Börnsfein-Meyerhofer, Physikalisch-chemische Tabellen. 3. Aufl., 

 1905, S. 603. — Über die Bedeutung von 1 und-q vgl. das vorliegende ^Verk Bd. 1, S. 279. 



^) B. Änschütz und L. Kürtikutt, Addition von Bromwasserstoff mittelst einer 

 Lösung von Bromwasserstoff in Eisessig. Ber. d. Deutsch, ehem. Ues. Bd. 11, S. 1221 (1878)- 



