utjo E. Friediuaiiii uiul K. Kcmpf. 



Pars tr II Ulli: von I>ijnii-/iiiits;iiiro'): 



CeH».C=C.Cn(.|l >. C«Ilj.(M = (M.("(HiIl 



l'henxlpropiolsäure riicnylpiopiulsaiircdijddiil 



( Dijdtlziiiitsaurt'). 



Zu tl»T kaltfii Scliwcfflkiililfiistiifflrisiimr »Icr KfaktiniiskniiipMiiciitni setzt man 

 ct«H 1()\ lies tifwiohtes der verwemli-tcu l'UeiiNlpropjolviaurc an Kisciijodiir liiiizu. Man 

 crliält dann bereits iu 24 Stunden 3-5// des Joditls, wenn man von 10// Phenylpropiol- 

 84iirc aus»?eht. Nach 10 Tapen ist die rmwandhinj.' so gut wie vollständig. 



Auf aiialo^MMu Wv^iv {ii'liiiirt es auch, an die Stoarolsäun' und llcliciKtl- 

 säuro .lotl aii/ulairrni, tlaircircn nicht an /iint^iiun'. Kiuka-. Hrassidin-. 

 Klaidin- und ri|K'riiis;iuiv. rhritrcns können auch ihircli Mmckoncs Kiliitzcn 

 von rhcn\l|)n>|)i(il->aun' {mU'v lU-hcnolsäurt') mit inolckiilariMi Mcntrcn .lod 

 und ftwas F.isciijodür ilic .lodadditicuisiirodukto leicht und schnell j.n'l>ildi't 

 werdtMi.-i 



111. Joclieriiiuj mit elementarem Jod bei Gegenwart von 



Oxydationsmitteln. 



lii'ini .luditTi'U mit clrmciitan-m .l(td sct/t man /um Kcaktionsficniisch 

 hiiufit: Oxydationsmittel hin/u. um den hei der Suhstitution von Wasser- 

 stoff tlurcli .lod irei werdenden Jodwasserstoff zu zerstören (v^rl. S. '.».')!>). 



Als Oxvdatioiismittel dient haiiiitsächlicii Jodsäure, ferner wird u.a. 

 Ilvpojodit. (,Miecksill)ei(i\yd. <,)uecksilherchIori(l. Schwefelsäureanhydrid aii- 

 j^eweiidet. 



a) Jodsäure. 



Jodsäiire ist deshalh als Oxydationsmittel hei Jodieruniren mit ele- 

 mentarem Jnd hesonders geeifjnet. weil heider Oxydation von Jodwasser- 

 stoff als einzi,L,'es lleaktionsprodukt aulier Wasser nur Jod entsteht: 



IIJO, + :)I1J = CJ + 311, 0. 



Jodierunt: von iJenzol»): 



oCJlo -f- 4J + IIJU3 = öCJi . J + ;'.ILO. 



20 </ Hcnzid. 1.')«/ Jod und 10// .lodsauro werilen in zupeschmolzcnen Rrdiren auf 

 2<J0 — 240" erhitzt. Im das nelionlicr cntstolicndf Knldcudioxyd aliziilassen, «iffnct man 

 von Zeit zu Zeit die Kidiren. Das Kcakticuisprudukt wird mit Wasser und Alkali ge- 

 waschen und dann destilliert. Bei 180—190' jfeht fast reines Mondjudhenzol über; der 

 Rückstand enthalt viel Bijndbenzol, bisweilen anrh Triji)dbenzol. 



Hesonders •jlatt läUt sich Joil in Mesitylen hei (iej^enwart von Jod- 

 sflure einführen. 



I <\ Liehermann und II. Sachsr, über IMienvlpropiolsäuredijodid und die Jod- 

 addition an ungesättigte Säuren. Ber. d. Deutsrli. rliem. Ges. Bd. 24. S. 4112 (1801). 



») Dieselben, ibidem. S. 4113 (Fußnote). 



•) Aug. Kfkulc, rntersuchuugcn über aromatische Verbindungen. Liebigs Aunal. 

 d. Chem. u. Pharm. Bd. 137, S. 162 (1866). 



