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K. FricJuiauu uud K. Keiupf. 

 l)ar->t('Ilun^' von iii-Nitro-p-jodphfiiul ' ): 



oil 



NO, 



N = N 



11 



(Ml 



J 



NO, 



Man trä^'t ilii- Oia/overltintltinjr allinalilifli in kleinen Portionen in die entsprechende 

 Menge »•i-.kalter Joilwa.sserstoffsjiure ein. Naclidem der letzte Rest des Stickstoffs durch 

 scliwaches Krwannen aus der Flüssiirkeit vertritlicn ist, fillit man das Nitrojodphenol 

 mit Wasser und kristallisiert es 2-3mal aus diesem um. 20 r/ Diazokiirper ergeben 

 22 5// (statt 2G3(/) Nitrojodphenol. Schmelzpunkt: l.jG". 



Ililiifii: wondft man nicht fortif; Lr('l)ildeto Jodwa.'^sorstnff.^i'nirc an. 

 sontlrni liil'.t .sie cr.st im llcaktionsLrcmiscli cHt-^tclicn, indem man der 

 sauriMi Lö.snni,' .Judkalium /nsct/t. 



So «relanpt man /. H. /um .lodlicnzol. wnin man .\nilin in sal/,*^aurer 

 Lö.^uni: diazdtirrt und dann .lo(lkalinni. in wcnio; Wasser L'olüst, liinznluLit. -) 



KIhmisi) kann 'rrijod-hcn/ol aus Dijod-anilin 3) o:ewonn(Mi werden. 



I)arstt'll un^: von synK-Trijodbenzol.*) 



J 



Man lost \Off s\m.-Dijodanilin in 50 cm' konzentrierter Salzsäure auf, fügt einige 

 Stückchen Kis zu der Lösung und trügt unter Kiililung hei 0° 3 ff festes gepulvertes 

 Natriumnitrit in Portionen von 010 7 inncrliail) einer Stunde ein. Dann rülirt man ohne 

 Kiihlung noch eine Stunde, tröpfelt H y in 20 r///'' Kiswasser gelöstes Jodkaiiuni ein 

 und erwärmt allmählich auf 50°. Das ausgeschiedene Trijodbenzol wird durcli Subli- 

 mation oder Wasserdanipfdestillatinn gereinigt. Schmelzpunkt : 180" (unkorr.). 



In ^'anz ahnlicher Weise kann 4-Jod-m-xy]()l aus as.-ni-Xvlidin dar- 

 gestellt wcrdi-n •'■): 



c;il3.(lL.CIl3.MI., 



dl (.'}) 



l4) 



> Cen3.rH3.('ii3..T 



(1) (Hl (4l 



') //. Il'i/ilr, Pber m-Nitro-p-amidophenoI und einige seiner Derivate. .louru. f. 

 prakt. ehem. B.l. 43. S. 72 (IK'.lll. 



'( Virl.: fi. S. Sfiinifinn, Scliwefelsiiure als .TodübertniL'er. Licl>if/.<t Auu:\\. d. Chem. 

 u. Pharm. iJd 241. S. 35(1HH7|. — Sieiie auch: L. (•nl/i mifiini, Praxis des organischen 

 Chemikers. 9 .\ufl. l'.KlI». S. 215. 



*) Pber dessen Darstellung siehe unter .Todieren mit Chlorjod. 



*) ('. M'illffrroflt und K. Jrnolrl , Bearbeitung des p-Nitranilins auf Trijod- und 

 Tetrajodbenzole, auf das Pentajodbenzol. sowie auf alle zu diesen Verbindungen führenden 

 Zwischenprodukte. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 34. S. H.S47 (1901). 



"1 ('. WiH(jfrodt >ind V. A. IIouclls, ("ber as. -.Todoso-. .Tode- und .J<ulonium-Ver- 

 hindungen aus m-Xylol. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 33, S. 842 (19(X)j. 



