97-i 



E. Friediuaiiu uuil H. Kcinpf. 



.loilrliiiiuliii Ist ilas /Nvisrhciiprixlnkt bei lit-r hflialoircnicniiii: des 

 ('hlorthiiiolins: erhit/t man dicst-s mit .hulwasserstott in Kisossi^ hei 

 240', so wird t's <lirt'kt in {'Innolin ülu'rLM'führt. 



Aiirh 3t-('hl()rl»'i>itliii ( 7.-( hlor-Y-nn-tlivIcliiiKiliiii üilit sich in t:aii/ iilin- 

 liclu'i* Wrix' in a-.lndlcpidin v»'i\vaiid«'ln . das dann - im (iciicnsat/ zu 

 dem Cldorprodukt Icirlit zu Lcpidin dtlialofrcnitTt worden kann. 



(11, 



I ('1 



*II. 

 /\/\ 



VAn/ 



j 





\/\N^ 



iJarstellnn^' von r-.I(iil-l('i)idinM: 



\ 1/ ( lilorlrpidin') wiiil mit ly .lodkaliiiin . \^g amorphem riiosplmr iiinl lOr;«' 

 konstant siodenilcr Juihvassorstoffsäurc mehrere Stunden auf 100" erhitzt. Nach Bcendi- 

 giws der Ht'aktinn füirt man soviel Wasser hinzu, «laß die ansu'esrhicdciicn Kristalh' des 

 jodwasserstoffsauren Salzes ehen in Lusung gehen, und filtriert vom Thospliur al>. Naeli 

 kurzer Zeit scheidet sich das schwer lösliche Jodlepidin-jodhydrat aus. Es wird ahpe- 

 sautft, mit Wasser gewaschen, die Base mit Natronlausre in P'reiheit gesetzt und aus- 

 geÄthert. 



Auch <li»* .lodid«' di'.s Octo-naphtcns werden am iiesten so darLM'stellt. 

 dali man erst die Chlorido erzeufzt iiud dioc dann mit H \'olnnien lauchcn- 

 der .lodwasserstoffsiUirt- in zutresclimolzenen IJühicii aiii liiO— 140° etwa 

 24 Stunden lan^' erhitzt. Man erhiilt so HO" „ <l'> theoretischen Ausbeute 

 an den .Iodi(h'n: ilire (Jewinnuni; aus den entsprechenden Alkohoh'U im<l 

 Jodwasserstoff ist in diesem Falle niclit rationell, weil die Alkohole ziem- 

 lich schwi-r darzust«'llen sind, die Chloride daii:ei2:en leicht und iicnüiicnd 

 r<'in t-rhaiten werden.') 



Auch in der l'urinizruppe ist der Krsatz von Chlor durch .lod 

 mittelst Jodwasserstoffs von j^rolier HedeutnnJ,^ In den Chlorpurinen findet 

 bei der ll«'han<lluni: mit Jodwasserstoff ein Austausch von Chlor zum Teil 

 f.'ejren Jod. zum Teil f^ejxen Wasserstoff statt. So ^'•eht z.H. "J. (•. s-Tri- 

 chlorpurin (1) in •J.r»-I)iiodpurin (11) über, das (mit Zinkstauii und NVasser) 

 leicht zum freien Turin (Uli reduziert wii-d: 



\ 



C'I.C 



N 



<'.( 



C-NH 



( 



I 



\ 



V-tl 



N ( .J 

 .C C Ml 



N=cn 



N 



-C- N^ 

 II. 



Vii 



)► HC 



N- 



C- Ml 



-C- 



lli. 





') //. Htfvanrk, Derivate des ß-.Xthyllepidins (,i-Äthyl-";'-methyl('hinfdiiis). Ber. d. 

 Deutsch, ehem. (ins. Bd. 31, S. 21.'i3 (18981. 



'» L. Knnrr. Synthetische Versuche mit dem .\cetessigester. Liehif/s Annal. d. 

 rhem. u. Pliarm. IM. 23«. S. U7 (188()). 



*) il . Markoii nikojT, Aus dem (iebiete der zyklisclien \ erliindungcn. Liebigs XuwjA. 

 d. Chem. u. Pharm. Bd. 301, S. 18(3 (1898). 



