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E. Frieilinanii luul R. Koinpf. 



Man lost Arotanilid iu viel Eispssij; uml fuj:t 1 .Mul. - (iew. Chlurjoil hiii/ii. 

 Ik'im lÄii{fori>ii Stfhcii srheiilct sich das .loil-arotaniliil aus. l>or Rest fällt beim Zusatz 

 von viel Wasser aus. Schmelzpunkt: 181 ö". Ausbeute: SO— 9U7o il«^«" Theorie. 



KluMifalis .lodinoiioclilnriil kann da/u dicin'ii. z-.Todprdpionsäiire zu j;e- 



Nvinnrn. Ji'»lo«h inuU man das ( Idcirid der Siiur«' anwenden. 



iJar.stellun!,' vun x-.Idd-jiropidiisaure'j: C llj . C il.) . C < u»ll. 



1 Mol.-di'w. Propionsäure und 1'^ Mol.-fJew. Phnsphorpentarhlnrid werden in 

 etwa 2 Mol.-dew. Chloroform irelost und auf G.")" erwärmt. Ilier/u fügt man so laufe in 

 kleinen Portionen Jodnionochlorid. bis sich freies Jod auszuscheiden bejjinnt. Dann >rießt 

 man dir Reaktioii>;flüssiL'keit in Eiswasser, schiittclt zunächst mit Sodaliisunir. darauf 

 einijre .Minuten mit Wasser aus, trocknet und verjat't das Cliloroform. Es liinterldciht eine 

 ölige Säure, die im Exsikkator zu Nadeln erstarrt. Inizukristallisieren aus IVtroläther. 

 Schmelzpunkt: 445 45-5'*. 



In Kiscs.sij^lösunu: arl)eit«'t man mit ( lilorjod nach dei- Methode 

 von WUhiirodt. 



Harstellunff von (»-.hMl-ji-ni t ranilin (I) und von 

 2.6-I>ijod-nitranilin-) (llj: 





(IJ 



NU 



J 



(H) 





NII„ 



li.i> .MoMojodprodukt liildet sicli sclion in der Kälte, wenn man äiiuimolekulare 

 Mengen ('hlorjoil und p-Nitranilin in Eisessiplosunjr zusammenbringt. Man läßt in eine 

 kalt gesättigte Lösung von 10«/ p-Nitranilin in Eisessig unter stetem Umrüiiren eine 

 Eisessig-Chlorjodbisiintr. die Wllo Clilorjod entiiält. eintnipfrln. Kurze Zeit darauf irioßt 

 man die Losung in 1 / korbendes Wasser, kocht auf und filtriert. .\us dem Eiltrat kri- 

 stallisiert das o-.Iod-p-nitranilin. Schmelzpunkt: 1U5°. 



Em das Tri jodprodukt darzustellen, lost man 50// p-Nitr;Miilin in 3(HJr/;/^ auf 

 ()0 80' erhitztem Eisessig und fügt unter Turbinieren eine Losung von 115/; Clilorjod 

 in 200 rwi' Eisessig, der auf ca. 50" erwärmt ist, hinzu. Das Reaktionsgemisch erhitzt 

 sich meist spontan zum Kochen, andernfalls erwärmt man etwas. Es entweichen unter 

 stftnnischem Sieden Strome von Salzsäure, und ein L'läiizender Kristalli)rei setzt sich zu 

 Boden. Schließlich erwärmt man noch ca. 2 Stunden auf einem Wasserliade. gießt in 3/ 

 kochendes Wasser und kocht durch Einleiten von Wasserdampf so lange, bis etwa frei 

 gewordenes .lod vollständig. ^wV/.- und Essigsäure größtenteils abgetrieben sind. Der Rück- 

 stand wird abfiltriert, mit heißem Wasser gewasduMi umi (>ventuell aus Essigester nm- 

 kristallisiert. Schmelzpunkt: 243—244". 



'i W. Srrnotr , (Mior die a-,Iodpropionsiiurc. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 36, 

 S. 4.11)3 (1".MI3). - - Virl. auch die Darstellung von d. l-a-.Todpropiniisäure aus d.l-a-Hrom- 

 propionsjiure mittelst .Todkalium: K. Alxlffhnldin und ,1/. '.'(/r/yf>;//(7;;/, Weiterer Beitrag 

 zur Kenntnis von Derivaten des 3.5-Dijod-l-tyrosins. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 4L 

 S.285Ö (1908). 



') CWillyrrodt und F.. Artiohl , Bearbeitung des p-Nitranilins auf Trijod- und 

 Tetrajod-benzole, auf das l'entajodbenzol, sowie auf alle zu diesen Verbindungen fidirenden 

 Zwischenprodukte. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 34, S. .8344 (1901). 



