9^^ K. Friedmauii und U. Keiiipf. 



I)arsti*llunjj: von ,'i-l'lii<nii:ii>ht;irni. M 



lU Teile ^Napbtylaiuin, 21 Tfilo Salzsilure uml 2U Teile Wasser werden mit 5 Teilen 

 >»";,• .tzt. I)ie jJ-Naplitalin-diazoniunielilorid-li'Sunt' wird, wie liei der I>ar- 



»tt. . I rlienzol liosrliritlien (!.iilie S. DST». mit 25 Teilen Fliiüsaure zersetzt. 



I>a» >fi-l>ildete jj-Kluor-naphtalin wird nach der Neutralisation mit Wasserdäuipfen jrereinipt 

 und bei 21 r Qberdestilliert. Scliinelzpunkt: 51»'. 



Narli «'iiu«r anderen IN-ilio von FltiorjcrmiL'sverfaliren p'lit man nicht 

 Ndii iMa/nniiiinsal/en . sonilern von l>ia/o-aniino-v('rl)in<luniren aus. 

 also von einer Kör|)erkiasse. die sich znni rnterschiede von den Dia/oniuni- 

 sal/en nicht von ih'ni /usainnientrift der DiazoLMiippe mit Säuren, sini- 

 dern von dem mit Hasen altleitet. 



So liUit .*^ich z. r>. |)-l'lin)rl>enzoesiiuro ans it-Diazo-aminobenzoesänro 

 gewinnen '): 



(•(»tUl.CJl, .N: N . Mi .(„II.. cool! ^ lOolI.CJl, . Fl 



(1) (41 (41 (1) (h (4) 



.\lle drei isonu'ron .Monotlnor-I)enzo«=säuren. ferner Fluor-tohivlsäure, 

 Flnor-anissäure stellten I'dtrrnö und Oliveri^) auf illmiicheni Weije aus den 

 ents|)rechen(len I>iazo-aminos;iuren dar. Hie Fluor-itenzoesäuren haben i»hy- 

 siolo«risches Interesse, da sie, an Hunde verfüttert, im Harn dieser in 

 Form der entsurechendon Fhinr-Iiiiipiirsiiiiren auftreten*): 



FI.(V,ll4<'<'<dl ^ Fi.CJI^.l (>.M1.( ll,.('()()!l. 



Diese I'aarunLr ilcr Fluorhenzoesäuren mit (iiyküi'Coll erfoliit im Tier- 

 körper sehr leicht und vollstiindi^j;. 



Ik'.sonders ^datt verläuft die Funvandlunu- von Diazo-amino-verhin- 

 dunpen in Fluorderivate, wenn man nach der Methode von Wdlhuli') aus 

 dem IHazoniumsalz zmiächst die Diazo-piperidid-vei-lmidnntj- herstellt und 

 diese dann mit Flulisänre zer.setzt : 



tJU.Nj.Cl + C,!!,,. :N11 =-- ( „11, . N : N . N : ( V,H,o + HCl 

 Henzoldia/oniumehlorid i'iperitlin Henzol-diazo-pipcridid 



(;H,.\3.N:C,II,o + '-MI Fl = CbH^.FI + N« + CöH^oiNH.HFl 



Fhiorbenzol Fluorwasserstoff saures 



Pipcridin. 



') VaUtttinrr und Srhirar:. 1. e. 



*> H. Srhtnitt und //. r. (irfirni. Über FiiKirbeiizoi-siiiire und Fluorlioiizol. .loiirn. 

 f. prakt. Chemie. Bd. 1, S. 3'.t4 TSTDi. liier wird die Saure irrtiimlicli als m-Fluorlienzoe- 

 sAurc beschrieben; vgl.: K.l'atrrnö, Über einipe organische Fluorverbindunifen. üazz. chiin. 

 V«d. 11, p. yo (18H1); Her. <1. Deutsch, ehem. (Jes. Hd. 14, 8. 12(13 (1S81). 



*) K. I'atirnö und V. Olirrri, l'ntersucl)unpen idter die drei Fluorbenzoi-säureii. 

 Huortoluvlsjiure und Flunranissaure. (Jazz. chim. \'ol. 12. p. H.'MlS'^2): Her. d. Deutsch. 

 ehem. Ges. Bd. lö. S 11 '»7 (1882). 



') /■'. Cnjijinlfi, rmwandliniL'en iler Flunrlienzdisaiiren im tierisclien Organismus. 

 dazz. chim. Vol. 13. p. 021 (1883); Ber. d. Deutsch, ehem. (ies. Bd. 17, Ref. S. 115 (1884). 



*) O.WnUnch, Cber einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorverbin- 

 dumrcn. Lirl,i,jx .Vnnal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 235. S. 255—271 (188f)). — (KWcdhirh und 

 Fr. Ilm-tlfr , Über organische Fluorverbindungen. Lirhi(/s Annal. d. Chem. u. l'liarm. 

 Bd. 243, S. 219-244 (1888). 



