Allgemeine chemische Methoden. 



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Darstellung von p-Fluor-nitrobenzol aus p-Xitrauili u M: 

 NHg N2.CI N:N.X.aH,o Fl 



NOo 



NO, 



NO. 



NO, 



Para-nitranilin wird diazotiert und die Lösung des Nitrobenzol-diazoniumchlorids 

 in eine mit Eis versetzte Lösung von etwas mehr als 1 Mol. Piperidiii und 1 Mol. Kali- 

 hydrat eingegossen. Nach einigen Stunden wird die schwach alkalisch reagierende Flüs- 

 sigkeit filtriert, der gelbbraune Niederschlag getrockaet und aus Alkohol-Äther um- 

 kristallisiert. Das so erhaltene Nitrobenzol-p-diazo-pipcridid wird mit konzentrierter 

 Fluorwasserstoffsäure gekocht und das Reaktionsprodukt nach dem Aufhören der Stick- 

 stoffentwicklung mit Alkali neutralisiert und im Dampfstrom destilliert. Das p-Fluor- 

 nitro-benzol geht als schweres, dem Nitrobenzol sehr ähnliches Öl über. Schmelz- 

 punkt: 2G-5''. Siedepunkt: 204— 20Ü". 



Nach der jMethode von Wallach können unter anderem auch Fluor- 

 derivate von Methvlbenzolen dargestellt werden 2), z. R : 

 Fluor-metaxylol: i\n, . CH3 . CH3 . Fl 



(1) (3) (4) 



Fluor-mesitylen: CcHs . CH3 . CH3 . CH3 . Fl 



(1) (3) (5) (6) 



Fluor-pseudo-cuniol: C,U. . CH3 . CH3 . Fl . CH3 



(1) (2) (4) (5) 



E. Dehalogenieren. 



Unter Dehalogenierung vorsteht man im allgemeinsten Sinne die 

 Überführung halogenhaltiger organischer Verbindungen in halogenfreie. 



Als Dehalogenierung im engeren Sinne läßt sich der Ersatz von 

 Halogen, welches an einen organischen Rest gebunden ist, durch Wasser- 

 stoff bezeichnen. Die allgemeinen chemischen Methoden, deren man sich 

 zu diesem Austausch von Halogen gegen Wasserstoff bedient, sind 

 im folgenden im ersten Abschnitt behandelt. Eine der wichtigsten An- 

 wendungen findet diese Art der Dehalogenierung, wenn man in Hydroxyl- 

 körpern, die im allgemeinen nicht direkt reduzierbar sind, die Hydro.xyl- 

 gruppe durch Halogen ersetzt und nun dieses gegen Wasserstoff austauscht. 

 Diese indirekte Methode der Keduktion von Hydroxylverbindungen ist sehr 

 allgemein anwendbar und daher von großer praktischer Bedeutung. 3) 



') 0. Wallach, 1. c. S. 263. 



^) Ä. Töhl, Über einige Halogenderivate methylierter Benzole. Ber. d. Deutsch, 

 ehem. Ges. Bd. 25, S. 1524 (1892). — Vgl. auch: A. Tölil und A. Müller, Über das Verhalten 

 einiger Halogenderivate des Pseudocumols gegen Schwefelsäure. Ber. d. Deutsch, cliem. 

 Ges. Bd. 26, S. 1108 (1893). 



^) Vgl. auch den Abschnitt B der vorliegenden Abhandlung: „Reduzieren", 

 S. 822 usw., ferner im Abschnitt D den Teil: „Jodieren", S. 972 u. 981 ff. 



