Allgemeine chemische Methoden. 99;-3 



^. Zink mit indifferenten Lösungsmitteln. 



Vielfach tritt Dehalogenierung- schon mit Zink (ZinkstauhM und 

 Wasser ohne weiteren Zusatz ein. FranJdand'^ erhielt auf diese Weise 

 Kohlenwasserstoffe aus Halogenalkylen, z. B. : 



CHo— CH.,J >► CH3— CH3 



Jodäthyl Äthan. 



Butleroiv^) stellte Trimethyl-methan (Isobutan) aus tertiärem Butyl- 

 jodid, metallischem Zink und W^asser dar : 



(CH3 )3 . C J >- (CH3)3 . CH. 



Daneben bildet sich unter Jodwasserstoffabspaltung Isobytylen : 



(CHs)^ . CJ . CH3 >- (CH3), .C = CH., + HJ. 



Chlorpurine werden nach E. Fischer*) durch Zinkstaub und Wasser 

 nur partiell reduziert. So werden 7-Metliyl-2.G-dichlorpurin (I) und das 

 7-Methyl-2.6.8-trichlorpurin (II) nach diesem Verfahren in 7-Methyl-2-chlor- 

 purin (III) übergeführt: 



N=C . Cl N==CH N=C . Cl 



Cl.C C— N.CH3 ^ Cl.C C— N.CH3 ^ Cl.C C— N.CH3 



>C.C1 



>CH II II >CH 



N— C— N N— C— N N— C— N 



I. III. IL 



Ganz die gleiche \'eränderung erfährt auch das 9-Methyl-trichlor- 

 purin (I auf folgender Seite). Das aus diesem beim Kochen mit Wasser 

 und Zinkstaub entstehende Monochlorprodukt (II) kann durch Behandlung 

 mit Jodwasserstoff bei 0" in die entsprechende Jodverbindung (III) und 

 diese wieder durch Kochen mit Wasser und Zinkstaul) in 9-MethyIpurin (IV) 

 übergeführt werden 5^): 



1) über Zinkstaub vgl. dieses Handbuch. Bd. 1, S. 790 ff. 



^) Edivard FrankJand , Über die Isolierung der organischen Radikale. Lichii/s 

 Annal. d. Chcm. u. Pharm. Bd. 71, S. 203 (1849). — Derselbe, Untersuchungen über die 

 organischen Radikale. Liehigs Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 74, S. 41 (1850). 



^) Ä. Butleroic, Über die Derivate von Trimethylkarbinol (von tertiärem Pseudo- 

 butylalkohol). Isomerie der gesättigten Kohlenwasserstoffe C^ Hm und der Butylene C^Hg. 

 Isobutylalkohol (der primäre Pseudobutylalkohol oder Pseudopropylkarbinol). Liebigs 

 Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 144, S. 10 (18G7). 



^) Emil Fischer, Synthesen in der Puringruppe. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 32, 

 S.460 (1899). 



^) Emil Fischer, Über das Puiin und seine Methylderivate. Ber. d. Deutsch, chem. 

 Ges. Bd. 31, S. 2552 (1898). 



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Abderhalden, Handbuch der biochemischen Arbeitsmethoden. I. ß3 



