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fcnuT Clilorofonii zu Methan: (11 (1;, >- C'll^. In tlicsfii YlWU-u tritt 

 also Wasserstoff an die Stelle (le> Halogens.) 



.V/>Äa^7M erhielt Funiarsiinn». jils er Diijroni-ln'rnsteinsäure mit /ink- 

 spilneii in fenclit ,1 1 lieri mIht Lüsuntr Itehandelte. Hei Stereo-isomeren 

 Itildet sich nach seinen HeohachtunL'en immer hanptsiichlich die stabile Form: 

 (11 r.r ((toll COOII.CH 



I >^ !l 



CH.lir COoll HCConjl 



1 2-l>iliriini-lienistciiisäiin' Funiarsäurp. 



Nebenbei la'jert sich aber auch Wasserstoff an. 



.S/mM.v-) erhielt mit verkn|)fertein Zink (v;.d.ol)en, S. IMJI)) und Alkohol 

 ans den beiden isomeren Stilbendil»romiden fast nnr festes Stilbcn, nicht 

 in nennenswerter Menufc das ölifre stereomere Isostilben: 



('e llj — (11 . r-r ( ll.r.r — C„Ib >► CeH, — CH = CH — Cell,. 



Stilbon-dilironiid Stilben. 



In alkoholischer Lösung- mit Zinkstaub und Am nioniak (am 

 besten unter Zusatz kleiner Menj^^en eines Kui)fersalzes) reduziert, liefern 

 nach A'/A.v imd Förster^) — wie bereits 8. 995 erwähnt auch die Trichlor- 

 ilthane als llauptprodukt Stilbene : 



P«}J'^>C1I — CCI3 + i'll., = (,11„ LH: LH Cell, + ;illCl. 



Um lUitadh'n aus seinem Tetral)romid darzustellen, em])fiehlt es sich 

 nicht. Zinkstaub und .Mkohol direkt auf das liromid zur Kinwirkmiü: zu 

 bringen, da dann eine so heftige Ileaktion eintritt, dal^ man den I'rozeli 

 nicht mehr in der (iewalt hat. Mau \('rt;ilirt daher zweckmiiliig in folgen- 

 der Wei.se. 



Reduktion des llntadiön-tetrabromids*): 



CILr.r.('lli;r.CIlIlr.Cll.>llr -> CIL, - ClI lll = CHj 

 Biitadien-tptrabroniid I>iviii\ 1 



( 1 ,2,3,4-Tetrabroin-butan) ( 1 ,3-ButaUien ). 



In einem Kolben werden 250 rw/' Alkohol und 200(7 Zinkstaub zum Siedon er- 

 liitzt. Auf den Kollieii ist ein Kxtraktioiisappamt jmfL'csofzt, wclclier 100 // Tetrabroniid 

 enthält. I'ii' ciitwcirlienden (läse passieren oinon kräftiL''iii UV/ZZ/uz-schen Mctalikiihler, 



') A. Michail und (). Sr/uilflnss , /ur Krnntnis der Ilalofrenentzifhnnf: l)ci orira- 

 nisrhen a, |J-Halogensäureiithern. .loinn. f. prakt. Liiemie. Bd. 43, S. 58'J (185)1). — Arthur 

 Michael, Intersuchungen über Alloisomerie. IIL Journ. f. prakt. Chemie. Bd. 52, S. 317 

 (189Ö). — Wegen der Verhältnisse bei Stereoisomeren vgl. aucli: ('. Lichcrmann , Über 

 AUozimt.säure. Ber. d. Deutsrli. ehem. Ges. Bd. 24. S. 1108 (1891). 



') Fritz Straiis, Zur Kenntnis der Arofylcnliinduntr. Lichit/f! Aunal. d. (hcm. u. 

 Pharm. Bd. 342, S. 263 (1 905). 



') A'. Klhs und i/. Förster, Zur Kenntnis des l)iplienyltrichloräthans und seiner 

 Homologen. Journ. f. prakt. Chemie. Bd. 39, S. 299 (1889). 



*) Johannen Thiele, Zur Kenntnis der ungesättigen Verbindungen. Über das feste 

 Butadiendibromid. Lirhigs Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 308, S. .339 (1899). 



