lyl,> K. Fried in an II iiml K. Keinpf. 



mau einen starken Gasstrom durch den gelben dicken Sirup gehen und erhöht gleich- 

 itiir auf t'twa 40'. Hi'iin Ahkühlcn erstarrt ticr Iliickstaiul /u einem 

 , .lifii. der sfllist lifi (V)* n<>i-h niclit schmilzt. 



?. X.itriuin. 



Till voll Chlor-styn.U'ii (C'liloi-pliciiyliithyli'ncii: ('„ H , . ( Cl^CII Cl) 

 /u Acotylt'iuk'rivaton (('„Hs.C l'll) zu L^olan^'rii . scheint «lic Anwontlunu: 

 von Natrium auf die in AtinT Lri'löstc Suhstaiiz um liesten zum Ziele 

 zu fuhren. 



Darstellunir von it-Tolyl-aretylen '): 

 l ll:,.( ', 11, — CCl=:C'IK'l + L'Xa = 2NaC'l + rHj.C^H, — C=CH 



p-Tnlyl-a. ß-dichlor-st\ rol p-Tolyl-acetylen. 



In einen Kolben werden unirefähr 70// wasserfreier Äther und dazu 10 // in dinine 

 Scheiben geschnittenes Natrium iregciieu. Das (iefaü ist mit einem zweifach durchbohrten 

 Stopfen verschlossen. In die eine Öffnung des Stopfens kommt ein kleiner Scheide- 

 trichter mit 8// p-Tolyl-a, ,'j-dichlor-styrol, in die andere ein Steigrohr. Bald nachdem 

 ein Teil des Stynds eingeträufelt ist. beginrit nach öfterem rmschütteln ihr Xther zu 

 sieden. Das Natrium umgibt sich mit einer graugelben Schicht von (hluruatrinm und 

 p-Tolyl-acetylen-natrium. Nachdem alles Styrol zuiregcben ist und der Äther im Sieden 

 nachgelassen hat, wird das (iefäli eine Stunile in warmes Wasser (40—50") gestellt. Nach 

 dem Absitzen wird die ätherische Schicht abfiltriert und der Rückstand einige Male mit 

 Äther ausgeschüttelt. Das auf dem Filter liefindliche braune Pulver wird in Wasser ge- 

 geben; hierbei löst sich das Chlornatrium, und das Tolyl-acetyleu-natrium wird in freies 

 Tolyl-acetylen zersetzt. Diese wässerige Lösuni: wird dann ausgeätliert und der ersten 

 .\therlosung zugegeben. Nach dem Trocknen und Alidestiilieren des Äthers 'jelit das 

 Produkt unter 36—40 mm Druck bei 60—70» über. 



II. Abspaltung von Halogenwasserstoff. 



l'm diese Ivoaktion zu bewirken, bedient man sich verschiedener 

 na.»<en, und zwar meistens des Ivalinmhydroxyds; jedoch werden häiifiii: auch 

 or}.'anische IJasen, wie Pyridin, C'hinolin usw., mit Erfolü: anirewendet. 



Man arbeitet in wässerijrer oder noch h;iul'io('r in alkoholischer Lösun;.': 

 auch .Methylalkohol hat als Lösunirsmittcl \'erwen(lnnj,^ gefunden.-) Tempe- 

 ratur und l)ruck sind nach Krfordernis zu reii:eln. 



Sairitsr/i ^) stellte aus .\thylenbromid ( 1 ."i-Dibrom-äthau) durch 

 doppelte Abspaltuni: von II l'.r mit alkoholischer Kalilauge Acetylen dar: 



Cll.Dr CH 



I - -'iir.r = III 



CIL Ih- CIL 



') Franz h'unchcll iun\ F. fiofsc/i , Cl)er a-fj-Dichlorstyrole und einige Acetylene. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 33, S. 265R (lOfKJ). 



') Ilrinr. Wiihinil , Beiträge zur Kenntnis aromatischer Kctone. Ber. d. Deutsch, 

 ehem. <;es. Bd. 37, S. 1144 (l'.)04). 



') V.Sairitach, rmwandlung des monobromierten Äthylens in Acetylen. Comptes 

 rendus de IWcad. des sciences de Paris. T. 52, p. 1;")7; vgl.: Chem. Zentralbl. 1861, S. 2ö0. 

 — Derscllie, über einige vom Äthylen sich ableitende Verliindungen. Lichigs Annal. 

 d. Chem. n. Pharm. Bd. 119, S. 18.') (1861). 



