Allgemeine chemische Methoden. 1021 



F. Sulfonieren. 



Unter Sulfonierung (Sulfurierung, Sulfierung) versteht man 

 die Einführung des Restes — SO2 . OH in eine organische Verbindung, und 

 zwar ist in den eigentlichen organischen Sulfosäuren das Scliwefclatoni 

 der Sulf ogruppe direkt mit einem Kohlenstoffatom der organischen 8ul)stanz 

 verbunden'): 



Da die Sulfokörper in der aromatischen Reihe von weit allgemei- 

 nerer Bedeutung sind als in der aliphatischen, werden im folgenden zu- 

 nächst ausschließlich die aromatischen Sulfosäuren berücksichtigt, die 

 aliphatischen Sulfosäuren dagegen nur kurz in einem Anhang behandelt. 



I. Allgemeiner Teil. 



In diesem Abschnitt sollen die Anwendungsmöghchkeiten der ver- 

 schiedenen Methoden und die allgemeine Arbeitsweise der Sulfonierung 

 im Zusammenhang dargelegt und die Substitutionsregelmäßigkeiten bei der 

 Einführung der Sulfogruppe besprochen werden; im zweiten speziellen 

 Teil werden sodann die Methoden an praktischen Beispielen im einzehien 

 beschrieben. 



1. Die Stil foniemngstnetho den. 



Die Sulfonierungsveriahren sind entweder direkte oder indirekte. 

 Die ersteren bestehen in dem direkten Ersatz eines Wasserstoffatoms 

 einer organischen Substanz durch die Sulfogruppe und werden zur Dar- 

 stellung aromatischer Sulfosäuren fast ausschließhch angewendet. 



Bei der indirekten Sulfonierung wird das Wasserstoff atom der 

 organischen Substanz nicht sogleich durch die Sulfogruppe ersetzt, sondern 

 zunächst durch eine andere Atomgruppe (NH2, SH, SO2H, SOgCl usw.) oder 

 durch ein Element (Halogen, Schwefel usw.); der so erhaltene Zwischen- 

 körper wird sodann in die Sulfosäure übergeführt (durch Oxydation, doppelten 

 Umsatz, Verseifung oder dgl). Die indirekte Sulfonierung wird hauptsäch- 

 lich zur Darstellung aliphatischer Sulfosäuren benutzt (vgl. Anhang I ). 



M Isomer mit den Estern der Sulfosäuren (I) sind die neutraleu Ester der schwef- 

 ligen Säure, in denen der Schwefel nicht direkt, sondern durch Vermittlung von Sauer- 

 stoff an Kohlenstoff gebunden ist (II): 



W^ o=s/'-'^ 



I. II. 



