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K. Friedina nn iiiul K. Kempf. 



Anilin in Chlnroform. Ucn/ol odi-r ähnlichen Lir^nnL'-sniittcIn. so crhiilt m:\\\ 

 Snlfani iiis;iurfi|friv:it<'- 



SO, ||[| T- CJit— M'j ^ tV.ll,, NI1.S(»,11 + 11,0 



Phoiiyl-siilfaininsäiirc 

 (bei üliersclinssijfcin Anilin iils Anilinsal/.). 



W if lintnhin/i r und seine Scliülei' ' ) <l:inii erwiesen, lairert >\r\\ l'lieiiyl- 

 .»ulfaniinsänre hei niedriirer Tcniperatnr in o-Anihnsnlfosäurc und diese 

 hei Tenjperatnrerhöhiniir in p-AniHnsnlt'osiiure um. Es liefet daher nahe, 

 an/unehinen. dali die Sulfnriernnir von Anihn (sowohl bei dem Ilackvei- 

 fahren wie hei der Sidfnriernni: mit freier Schwefelsäure) in tol|,'enden 

 Stailien verläuft: 



ML 



NH, .HoSO. Ml.SO^II 



A /\ 



> -A , ^ 



Anilin 



Saures Auiliusulfat l'iicuylsulfaminsäure 



Mio 

 /X.SCH 



NU.. 



n-Anilin- 

 sulfosiiure 



S()3H 

 p-Anilinsulfosäure 

 (Sulfanilsäiire). 



\Vas für das Anilin i^ilt. wird im ailironieinen auch für andere aro- 

 matische Amine zutreffen, so dal'i /. 11. die Sulfurierun^ des l>eiizidins 

 nach dem Ilackverfaliren (v;i:l. unten . S. 1004) über analoge Zwisclieu- 

 produkte in ähidicher Weise verlaufen dürfte. 



So geht /.. 15. auch erwiesenernialien ^) 2-Xaphtylainin-(», 8-disulfosäure 1 1 ) 

 hei der r»(diandlung mit rauchender Sciiwefelsäure (10 — 15 Stunden bei 

 80 — OO") zunächst in •J-Xaphtyl-sulfaininsänre-6,8-disulfosäure (II) über. 

 und dann erfährt diese Sulfaminsäure durch die Kinwirkung von rauchen- 

 der Schwefelsäure bei 120 I."')0° eine rndagerung in der Weise, dal'i die 

 Sulfdgruppe aus der Aniinogruppe in den Kern wandert und 2-Naphtyl- 

 amin-:V ♦). H-trisuIfcsäure (III) entsteht: 



') h'tif/. Hnnihrrf/rr und E. Ilindtrmaun, I'nilacoriinp der Plienylsulfaminsäiire. Ber. 

 d. Deutsch, rliem. <io8. Bd. 30, S. {\h\ (IHDT). — Kur/ni Iiawhir<i<r und Jac. Kioiz, Ini- 

 lagcrung von Siilfnnsäuron (II.). Ber. d. Deutsch, ciicm. (ios. IM. 30. S. 2274 (isy7). 



*) O. Ih-essil und U.Kothc, Über Sulfurierungen in der Naphtaliurcihe, 2. Ab- 

 handlung. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 27, S. 2153 (1894). 



