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I. I'i iediiiann tiiul 1{ Konipf. 



der Ortsoiiitritt ilcr Siilt'(»;znip|»i' in "Irii Knn dK ;iii(l«'rs als Itciiii Arlicitcii 

 mit Srh\vofol>;iinv i'rfolijt (vi;l, dariilHT unter ..SiilistitutioiismiUjiixkoitcii . 

 S. 1ü;5H u. IO.'jCh. 



KenuT ist l'lilorsiilfonsiiiiro initimtcr oin irociimctos Siilt'micrunLrs- 

 inittrl. wo Scliwofclsi'mn' vcrsa^'t. So wird /. 11. Moiiothlor-diirol lici dci- 

 Hidiaudlniii: mit koii/tMitricrtcr' ) oder laiicliciidcr-) Schwcfclsiinn' nicht in 

 noniiairr Wrisr siill'miort, sondrin os liildrt sich nchi'ii (Idoi-pcntaincthyl- 

 ht'ii/ol cinr ( Idoi-triincthyl-lx'ii/olsnlt'oiisiiurc. 



I)as Charaktoristischr der nn'rkwürdi^n'n Kcaktion. die sich aus dci' 

 rnlu'Stiiiidi^'kcit diT Chlonhiiol-snlfonsäinc ii(',t,M'n kon/oiitricrtc SchwctVl- 

 snuri' crkliirt, iK'Stcht also in einer Waiideiinii,^ einer Methylitruppe aus 

 einem Molekül in ein andi'ics derselben Snlistanz: 



Ci Cl Cl 



eil, 



ClI, 



(11, 



Cl 



(11,/ ^('n, 



+ 



CH3 





Clla^^Clla 



ru, 



I liliii-p (. a t a iii('tli\ 1- C lil(ir-t r i nu'tli_\ l-lit'iizol 

 Itcnzol (als Sulfosäiiro erhalten). 



Mittelst Chlorsultdnsiinre ^eliny:t es dag:ep:en ohne Mühe, die Chlor 

 durol-sulfousiiure zu erhalten 3): 



Chloi-l. J. 4. 5-ti-traiii('tli\l- 

 Im'hzhI ( Mitnoclilor-diirol ) 



(1 



Cl 



eil, ^NcH, 



cn,s^'CH3 



+ so, HCl 



CII, 



CIL 



CH, 



+ HCl 



SO.H 



Auch hurol seihst kann mit konzentrieiter oder fauchender Schwefel- 

 säure ni<-ht in die Monosidfosiiur«' üher^'etuhrt werden*), wohl alter mit 

 Schwefelsilnre-chlofhydfin.'') Die (Jriinde d.iliii- Hclmmi iihnlich wie beim Chlor- 

 durol. I)a},'e{?en iz:elin}j:t die Darstellung- von Diifol-disulfosäure auf dem 

 ^'ewöhtdichen Wejje mit rauchender Schwet'elsiiure. weil die Disult'osiinre 

 viel hestiintli'j^ei- als die Monosulfosiiure ist und weder V(Ui konzentrierter 

 noch von verdünnter Schwcfelsiiure ihrer Sull'oi;rupi)e beraubt wird. Man 

 braucht nur i^'epuivertes Durol mit stärkster rauchender Schwefelsäure unter 

 Vermeidung wesentlicher Krwärmnnjr zu schütteln und das Cemisch nach 



') A. Ttihl , über die I inwaiiilltin^' ilrs (lilunliinils diirch Sclnvofelsäure. \W\. «1. 

 t>o,ifsrh. clieni. (ies. Bd. 20, S. 1527 (]8'.I2). 



') A. Töhl, Über die Ciilordurolsiilfosütiro. Hit. d. Deutsch, chcni. Ges. üd. '2h, 

 S. 2759 



•) A. r.ihl, W. rit. S. 2760. 



*) (). Jarnhsni, Ül>er die Einwirkmi!.' von Schwefelsäure auf i»iiiol und ül)er das 

 <lritte Tetramethyll.enzol. Bcr. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 19, S. 1209 (188(5). 



*) o. Jacolitrn inid fC. Srliufi/iriiiß, Über einige Derivate des Durols. Ber d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 18. S. 2841 (188."il. 



