Allgemeine chemische Methoden. 



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eingetretener Lösung vorsichtig mit P^isstücken zu versetzen, so erstarrt 

 das Ganze zu einem kristallinischen Brei von Durol-disulfosäure : 



SO,H 



Ähnliche Vorgänge wie bei der Behandlung des Durols und seines 

 Chlorderivates mit Schwefelsäure gehen vor sich, wenn man Pentamethy 1- 

 benzol der direkten Sulfurierung mit Schwefelsäure unterwirft. Die Reaktion 

 verläuft angenähert quantitativ im Sinne der folgenden Gleichung'): 



CH. 



CH, 



GH, 



•> 



CH, 



CH. 



CH, 



-f Ho SO, 



CH, 



CH3 

 CH3 



CH3 

 CH3 



+ 



CH, 



CH, 



-f HoO 



P e n t a methvl-benzol 



CH3 



CH3 SOjH 



H e X a methyl-benzol Prehnitolsulf osäure 



(1.2.3.4-Tetramethyl- 

 beuzol-sulf osäure). 



Ähnlich wie Schwefelsäure die Wanderung von Methylgruppen ver- 

 anlassen kann, so bewirkt sie unter Umständen auch die Übertragung von 

 Halogen aus einem Molekül in ein anderes. Dies ist z. B. beim Monobrom- 

 durol2) und dem Brom-pseudocumol 3) der Fall. Ferner liefern zwei Mole- 



küle Brom-prehnitol (Brom-1 

 fluß von Schwefelsäure ganz 

 Dibrom-prehnitol * ) : 



2.3.4-tetramethvl-benzol) unter dem Ein- 

 1 Molekül Prehnitol und 1 Molekül 



CH, 



CH3 

 CH3 



CH3 

 Br 



glatt 



CH3 

 CH3 



CH, 



CH, 



CH, 



+ 



Monobrom-prehnitol 



Prehnitol (vic- 

 1.2.3. 4-Tetramethyl-benzol j 



') 0. Jacohsen, Über das Pentamethylbenzol und sein Verhalten gegen Schwefel- 

 säure. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 20, S. 896 (1887). 



-) 0. Jacohsen, Über die Zersetzung des Monobromdurols durch Schwefelsäure. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 20, S. 2837 (1887). 



^) 0. Jacohsen, Über die Umlagerung des symmetrisclien Brompseudocumols durch 

 Schwefelsäure. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges.^Bd. 22, S. 1580 (1889). 



■*) Ä. Tühl, Über die Zersetzung des Monobrouiprehuitols durch Schwefelsäure. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd-. 25, S. 1526 (1892). 



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