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E. Fried 111 an II mul K. Koinpf. 



Also tritt auch hier ciiu' Tcinh-ii/ Mcr SultoLTiipiicn hervor, hei höherer 

 'reinperatiir der Ji-Stolhiii;,' den \ Or/ii^' vor lU-r z-Stelhm^' zu ireheu.') 



Krliif/t mau eudüch Najihtahu (()(h'r seine Perivate: Naphtole. Naphtyl- 

 aniine, Naphtaliusuhusaurcu) mit kou/eutrierter Schwefelsiiure noih iiiihcr 

 (auf etwa l'tH)" und dariilieri. so findet ein Zerfall des Nai>htaHnnu>leküls 

 statt.*) l)ie Schwefelsaure wirkt daim oxydierend (v<rl. unter ..( )\vdiereu", 

 >. Tl'Ti. uikI es entstehen Siüfo-phtalsäiiren und Thtalsäure nelien Schwefel- 

 (lioxvd. Koldendiowd und Wasser. Heahsichtiiit man. vorwie<jend l'htalsiiure 

 zu erhalten, so setzt man dem Keaktionsiremistdi vorteilhaft (.Miecksilher- 

 sulfat hinzu und steiu^-rt die Temperatur auf iilu-r :;(>()": zielt mau auf die 

 (iewinnuni.' von Snlfo-phtalsäuren. so ari)eitet mau ohne Katalysator und hei 

 iiifdriL'errr'remperatur(L'-Jt) :'.()()"). (Siehe auch imter ..Oxydieren", S. 728.) 



>;imtliche vier direkt herstellliareu Naphtaliu-disulfosäuron sind, wie 

 die Formeln zeiijen. hetero-nuclear. lloiuo-mu-learo Disulfosäureu müssen 

 daher nach indirekten .Methoden darj^'-estellt werden. So erhält mau z. lt. die 

 1 . l-NapIitalin-disulfos;iure(Il) aus der Na|thtiousäure (I . 4-\a|ihtylamiusul- 

 fosiiurei di nach dem bereits mehrfach erwähnten Lc(7.v</7scheu \"erfaliren: 



Ml, SO.Il 



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SOsH 



1. 



Ks würde hiiT zu weit führen, auf diese komplizierten NCrhiUtuisse 

 näher einzuziehen.-') Als ein ziemlich zuverlässij^er Wegweiser in diesen 

 <Jel)ieten kann die ,lr;».s/ro;?y-VF//j?nesche Kejjel*) irelten. Diese hesa^^t. 

 dal» eine neu eintictende Sulfo<2:ruppe uidit in oitho-. para- 

 oder iieri-StellunL"^ zu einer schon vorhandenen Sulfoufuppe in 

 den Naphtalinkern eintritt. I'üi- die iiiisuhstituierten Naphtalin- 

 .sulfosäuren ist diese lleLrel all^^emeiu liiiiti^. für manche Dciivate der 

 Naphtalinsulfosäureu trifft sie dai!:«".^'!! nicht immer zu.'') 



') Narli ilcm „a-Gcset// bilden sich zunaclist bei Substitutionen im Naplitalin- 

 kf'in stets a-Iierivate; vjfl. //. E. Armstrnitfi, Isonu-ic Naitlitalindorivale. Moctintr of tl'«- 

 Britisli .\s.'«<>ciati(>ii. Xewrastb'-iipon-'I'vnc: ( honi. News. \ n| (}(). [i. 2SC): Clioiu. /eiitralbl.. 

 IH'.K), I, S. 120. 



'( Hadisrbo ,\niliei- und Soda-Falirik in liiidwisrsliatVn a. üb.. Verfabicn zur I>ai- 

 steUiiiii; von l'lital.siiure uinl .Sulfo-plitalsüureii aus Napbtaliii oder Napiitalinderivaten. 

 l). R. lM)l.:i02; l'. FrifcIlHurlrr, Fortschritte der Tecrfarlienfaliriliation. Hd. 4, S. KU 

 (Berlin 1SV)1)). 



*) Vgl. z. B. : E. Täiilirr und Ji. Xornifin, I>i(> iMrivatr des Xapbtalins. Bi-rlin IHDd. 



*)Vjrl.: r. Julius, Die RetfelniaUigkciten bei der Bildung von Naphtalin- und 

 Naphtytamin- bzw. Naphtolsulfosäuren. CJiemiker-Zeitung. Bd. 18. S. 180 (185)4). 



•')(M)er Ausnalinien der Reeel vgl. z. B.: O. /tnssi/ und h'. Kolhc, Cber einige 

 Sulfierungen in der Naphtalinreibe (Ausnahmen von der ,lr/^/.v//-o////scheu Sulticruiigs- 

 regel). Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 27, S. 1193 (181)4). 



