Allffemeine chemische Methoden. 



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ß-Naphtol. 



Die Bedeiituns' der Versuchsbediiiiiungen, namentlich der Temperatur, 

 für den Ortseintritt der Sulfoiiruppc (und für die Zahl der eintretenden 

 SulfogTuppen. vgl. S. lOoO) ergibt i^icli besonders deutlich aus dem \'f'i-h;dten 

 des ß-Naphtols bei der Sulfurierung. 



Läßt man konzentrierte Schwefelsäure bei 40 — 45" auf ^i-Naphtol 

 einwirken, so bildet sich hauptsächUch 2-Na])htol-l-monosulfosäureM (I): 

 erwärmt man das Gemisch auf dem Wasserbad auf etwa 50 — 60", so ent- 

 stehen vorwiegend 2-Naphtol-6-monosuIfosäure (II) und 2-Naphtol-8-mono- 

 sulfosäure-) (III); erhitzt man ß-Naphtol mit konzentrierter (oder besser 

 rauchender) Schwefelsäure auf 100 — 110°, so erhält man Disulfosäuren. 

 und zwar die 2-Naphtol-;), 6-disulfosäure (IV) und die 2-Naphtol-()S-disulfo- 

 säure^) (V); arbeitet man endhch mit Oleum bei 140 — 160°, so ist das 

 Hauptprodukt der Reaktion 2-Naphtol-3, 6, 8-trisulfosäure*) (VI): 



SO3H SO3H 



OH 



SO,H- 



_0H 



SO3H. 



.OH 



_S03H 



ö'cAä/^'ersche Säure 



"SO3H 



I 



_0H 



m. 



Croceiiisäure 

 SO3H 



S03H_ 



SO,H_ 



_0H 

 _SO«H 



VI. 



In manchen Fällen orientiert Chlorsulfonsäure die Sulfogrnppe .anders 



als Schwefelsäure. Dies ist z. B. beim Sulfurieren von 2-Xaphtol-7rSulfo- 



säure der Fall (siehe unter ..Chlorsulfonsäure als Sulfonierungs- 

 mittel-', S. 1055). 



1) G. Tobias, \'erfahren zur Darstellung von ß-Naphtylamin, J3,-a,-Xaphtylaminsulfo- 

 säure und [J-Xaphtylsulfamiusäure aus ßj-aj-Naphtolsulfosäure (ß-Xaphtylschwcfelsäure), 

 D.R.P. 74.688; P. Frudländer , Fortschritte der Teerfarbenfahrikation. Bd. 3, S. 440 

 (Berlin 1896). 



'-) L. Schaeffer, Über isomere Naphtole und einige Derivate derselben. Liihü/s 

 Ann. d. Chem. u. Pharm. Bd. 152, S. 296 (1869). 



^) Peter Grieß, Über ß-Naphtoldisulfosäuren und Dioxynaphtalindisulfosäure. Ber. 

 d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 13, S. 1956 (188Ü). — Meister, Lucius & Brüning in Höchst 

 a. M., Verfahren zur Darstellung roter, brauner und gelber Farbstoffe durch Einwirkung 

 der Disulfosäuren des Betanaphtols auf Diazoverbindungen, D. R. P. 3229; /'. Friedländer, 

 Fortschritte .... Bd. 1, S. 377 (Berlin 1888). 



^) Farbwerke vorm. Meister, Lucius & Briining in Höchst a. ]\L. Verfaliren znr Dar- 

 stellung von Azofarbstoffen aus den Trisulfosäuren des Betanaphtols, D. R. P. 22.038; 

 P. Friedländer, Fortschritte .... Bd. 1, S. 387 (Berlin 1888). 



