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K. Fli til in I n II und 1\. Kcuipf. 



Darstellung: von 1 - A iii i ii <» - 1' - ii a p li t o 1 - 1 - s u If o s ä uro') 



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OH 





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SO,H 



Man träfet in eine siedende, ca. S.')"/© NallSO^ t'nthalti-Milu LüsnnJ^' unter Uniniliron 

 fein zerriebenes Nitrosoß-naplitol ein. solanpc sich dieses noch zu einer hell^'clhen 

 Flüssiirki'it löst. Sobald die Kiüssipkeit auch nur dunkelpelb wird, fügt man noch 

 etwas Natriinnbisulfit hinzu und zersetzt die filtrierte heiße Losunp mit konzentrierter 

 Salzsäure; beim Erkalten scheiden sich reichliche Menpon prismatischer Nadeln ab. die 

 abgesaugt, ausgewaschen und aus Natriumbisulfitlösung umkristallisiert werden. 



2. Schwefligsaure Salze. 



Dio Aiiwciidunt,' von Natrimiisulfit als Snlfonioniiiirsniittol zciLron 

 die foljfenden Beispiele: 



Darstellung; von 4 - D i ni e t li y 1 a ni i u o - 4' - o x y - d i p li e n y I a ni i n - ."'> - s u Ifo- 



säure'-): 



( CH, ), N-<r~>- N =< >=0 



Phenolblau (ein Indo-anilin) 

 (Benzochinon-dimethylaniliu-imid) 



> ( CH3 )2 N-<2I>-NH-<;3-( )1 1 



S03H 



4-Dimethylamino-4'-oxy-diphenylamin- 

 -3-sulfosäure. 



Eine Paste, enthaltend 226 Teile des durch gemeinsame Oxydation von p-.Vmino- 

 dimethylanilin und Phenol entstehenden Phenolldaiis. wird mit 2j() Teilen Wasser an- 

 pcrülirt. Dazu füpt man eine Lösung von 252 Teilen kristallisiertem Natriumsulfit in 

 100 Teilen Wasser und erwärmt unter l'mrilhren zunächst einige Zeit auf ca. 60", wo- 

 bei das Indoanilin allmählich farblos in Lösung geht. Schließlich wird zur Beendigtnig 

 der Reaktion aufgekocht. Man üiicrsättigt mit Salzsäure; i)eim Erkalten scheidet sich 

 die Sulfonsäure des Diphenylaminderivats in feinen Kristallnadeln aus. 



Die so erhaltene Veri)indun^^ stellt die Lcukobase der Sulfosäure 

 des riienolhlaus dar und kann in dicsi' <liin'li Oxydation ül)erij;:efiihrt 

 werdfii : 



(rn3)gN-< >-NH- 



SO3H 



>-oil 



(cii3).,N-<__>-N=<; 



S03H 



>0 



iSulfosäuri 



rhcuolblaus. 



I M. Schwifll, Über die Einwirkung schwefliger Säure auf Isonitrosoverbindnngen. 

 .louni. t. pnikt. Chemie. I?d. 44, S. ri22 (1891). — Vgl.: .V. Jühitijcr, Über ] .2-Amido- 

 naphtol-4-monosulfosäur'' miuI Derivate derselben. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 27, 

 S. 23 (1894). 



*) Anilinfarben- und Extraktfabriken vorm. Job. Rud. Geigy in Basel, Verfahren 

 zur Darstellung von Sulfosäuren dialkylierter p-Amido-p,-oxydialphylamine, D. R. P. 

 129.024; vgl.: P. Fricdlätidn; Fortschritte der Tcerfari»enfabrikatiün. Bd. 6, S. 104(1904). 



