Allgemeine chemische Methoden. 



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Läßt mau auf Lido-aniline (Indophenole) nicht normale Sulfito, sondern 

 freie schweflige Säure bzw. IJisulfite einwirken, so entstehen ei)eufalls Sulfo- 

 säuren, aber die SulfogTuppe tritt an einer anderen Stelle in das Molekül ein.») 



In manchen Fidlen kann auch Ammoniumsulfit oder Natriund)isulfit 

 mit Vorteil angewendet werden. 



Ziemlich häufig Averden Nitrokörper durch die Alkalisalze der schwef- 

 ligen Säure gleichzeitig zu Amineu reduziert und sulfuriert.^) 



Behandelt man y.-Nitro-anthrachinone mit schwefligsauren Salzen, so 

 wird die Nitrogruppe leicht gegen die Sulfogruppe ausgetauscht, und man 

 gelangt zu den entsprechenden Anthrachinon-a-sulfosäuren. Es genügt hierzu, 

 die Mtro-anthrachinone (am besten in Pastenform) mit Lösungen von Sul- 

 fiten auf Wasserbadteraperatur zu erhitzen. 3) (Über den umgekehrten Vor- 

 gang: Verdrängung der Sulfogruppe durch die Nitrogruppe siehe S. 1080.) 



Darstellung von Anthrachinon-a-monosulfosäures): 

 NO, 



/C0\, 



SO3H 



/\/C0^/\ 



10 Teile a-Nitro-anthrachinoii in Teigform werden mit 500 Teilen Wasser und 

 50 Teilen Natriunisiilfit 24 — 48 Stunden gekocht. Man filtriert hierauf von unverändertem 

 Nitro-anthrachinon ab und versetzt mit Salzsäure und Chlorkalium. Beim Erkalten der 

 Lösung kristallisiert das anthrachinon-a-sulfosaure Kalium aus. 



In ähnhcher Weise wie die Nitrogruppe läßt sich in besonderen 

 Fällen auch labiles Halogen mittelst Alkahsulfite durch die Sulfogruppe 

 ersetzen. Dies ist allgemein bei aliphatischen Halogenkörpern möglich 

 [5'^rec^•ersche Reaktion *), vgl. den A nh ang I, S. 1063]. Aromatische Halogen- 

 körper sind im allgemeinen nur dann zu dieser Reaktion befähigt, wenn 

 das Halogen infolge der Anwesenheit bestimmter anderer Substituenten 

 geringere Haftfestigkeit besitzt. Wird z. B. 2.4-Dinitro-l-chlorbenzol (I) mit 

 einer Lösung von schwefligsaurem iUkali erwärmt, so geht es glatt in das 

 Alkahsalz der 2.4:-Dinitrobenzol-l-sulfosäure (II) über: 



1) Anilinfarben- und Extraktfabriken vorm. Joh. Kud. Geigy in Basel, Verfahren zur 

 Darstellung von Sulfosäuren dialkylierter p-Amido-p'-oxy-dialphylamine, D. R. P. 132.'i'21 : 

 F. Friedländer, Fortschritte der Teerfarbenfabrikation, Bd. G, S. 104 (Berlin 1904). 



2) R. Piria, Über einige Produkte der Einwii'kung des schwefligsaureu Ammoniaks 

 auf Nitrouaphtaliu. Liehigs Annal. d. Chcm. n. Pharm. Bd. 78, S. 31 (1851). — R. Xicfzki 

 und G. Ilclbach, Über die Einwirkung von Alkalisulfit auf m-Dinitrobenzol. Ber. d. Deutsch, 

 ehem. Ges. Bd. 29. S. 2448 (1896). 



^) Farbenfabriken vorm. Fried. Bayer & Co. in Elberfeld, Verfahren zur Darstellung 

 von Anthrachinon-a-sulfosäuren. D. R. P. 164.292 und 167.169; vgl.: P. Fricdlündcr, Fort- 

 schritte .... Bd. 8, S. 231 und 232 (1908). 



'') Ä. Strecker, Über eine neue Bildungsweise und die Konstitution der Sulfosäuren. 

 Licbigs Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 148, S. 90 (1868). 



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