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K. Frieilman 11 uni \l I<pni|>f. 



Im allj,'<MinMiu'n wirkt Sal|)('torsiliir(' aiii aromatische KürixT in crsttT 

 Kcilie iiitritTcml und erst dann (»wdicrt'iid. Kon/cntricitr Salpctorsämv 

 wirkt stärker nitrierend und wenii^er owdiereiid als veidünnte. Nitrieruniien 

 werden fast allireniein l>ei nie<lrii,'cr 'rcm|ieiatiir vorjrenommen. um dir 

 ()\ydati(>ns\virknnji:en der SalpetersäniT /uni(kzndr;ini;<'n. 



Art und /ald der Kernsulistitm'uten und ilcr Scitenkettcn sowie die 

 Nilriermethode sind von ;;:rö|ifem Ijutlul' auf dm Ort des l'.intritles und auf 

 die /ald der eintretentlen Nitroirrupiten. Ali|>liatis('lie Seitenketten erleichtern 

 die Nitrierunj; ^U'S Kerns, erleiden aiier oft ( )\ydation durch die Sal|ietersäure. 

 Auch amiere Suhstituenten im Kern. z. 1'.. llaloucn und llydroxyl. erleichtern 

 die Nitrierunj;. 



Heim Nitrieren von Sultosiiuren kann die Sulfo.i:ruj)pe ahifespalten 

 und durch die Nitrourupiie ersetzt werden. \Vird z. 1». eine Lösun^^ von 

 a-Nai)htol-L'-sidfos;iure ( .s'rAr>'//r/-sche Säure) (I) mit Salpetersäure erwärmt. 

 so entsteht L\4-I)initro-x-naphtol ( Martiusu-ell)) (111).') Noch ;ilatter liildet 

 sich dieses, wenn man 7-Naphtol-2.4-disulfosäiire (IIj nitriert (technische 

 Darstellunp^smethode des Martiusirell») -) : 



(lil Oll Oll 



SO, 11 



,S( ), H 



SO, H 



N( ).. 



I. III II 



Dieser leichte Aust;iu>cli v(m Siiltoni-njipen ^^c^-en NitroL;rup|ten im 

 a-Naphtol ist deshalb piaktisch so wiclitii«-. weil sich 7.-Na])htol nur sehr 

 schwieri;,' direkt nitrieren lädt.') l^ei der Nitrierun^- von a-Naphtol-L'.4.7-tii- 

 snlfosäure (I) werden ebenfalls zwei Sulforeste durch die Nitro,uMMipj)e ver- 

 drängt, während der dritte Snlforest (Stelle 7) bestehen bleibt. Ks bildet sich 

 mithin die 2.4-I)initro-a-nai)]itol-T-snlfosäure ( ..Naphtolirelb s-)») (II): 



Oll üH 



SO. H 



S(),H 



SO, II 



Ko.. 



so, II 



NOo 



II. 



-Vromatische Aldehyde vertrai2:en eine vorsichtipre Nitrierunu meistens 

 gut. die .\minogrup|)e jedoch mul't unter allen l'niständen auf irgend eine 

 \V( i '■ ge.sc.hützt werden. Will man mehrere Nitrogrup])en einführen, so 



') L. Darmstädter und //. Wichclluius, Üi»er Alik<innnlinge des Naphtaiins. Licbir/s 

 Auiial. d. Choiii. u. Pliarni. M. 152. S. 2iU1 (IHHO). 



') F. lil tider, Ül»or »lio aus a-Naplitol ontsteliciidcii Sulfosiiiirea. bcr. d. Dcutscli. 

 ehem. Ges. Bd. 22, S. 9'.)C» (Fußnote 1) (1K89). 



') Bad. Anilin- und Suda-Fabrik in Mannlicini , Verfahren zur Darstellung der 

 Nitrosulfosäuren des Alplianaplitnls und insliosondere ziu- Drirsteilung der Binitrnnaplitol- 

 snlfosäure. D.K. P. 10.7S.'): I'. Frifdländn; Fortscliiitte der Teerfarltciifalirikatinn. Hd 1 

 S. 327 (Berlin 1888». 



