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K. I'i iiMlniaiiii luul 11. Keinpf. 



alior hfiivato dos AMchvds an, z. H. da-; Acot-vanillin oder don N'anillin- 

 iiM'tli\l;it!u'r '). si» j^cüiilM die Nitriciiini: irlatt. Je nach der Art der ciii- 

 jri't'iiliiti'ii (iiuppc orientieren sich die eintictenden Nitniiriiipiien an ver- 

 schiedenen Stellen des Moleküls. 



l'.eini Nitrieren des Acetyl-vanillins bildet sich der vicinale Oitho- 

 nitrohen/aldehyd (I). heim Nitrieren des \'anillin-niet h yliithers daf^'^e^^Mi 

 der svminetrische ( )i-tho-niti'ol»en/aldeh\(l ' i (II): 



riio 



\/ 



OfCH,) 



II. 



()((•(). (11 ) 





NO, 



CHI) 



()(CH3) 



(Kco.eiia) 



(HO 



()(CH3) 



<m('h;) 



Eheiiso entsteht heim Nitrieren des IJenzoyl-vanillins das vic. Ortlio- 

 nitroderivat -): 



CH(,) ('HO 



r^'^xo.. 



x^^ülC'H,) 



()(CO.(V.H,) 



BiMizovl-vaiiillin 



\/0(CH3) 



OfCO.CßH,) 

 (v-i 0-Nitio-licnzovl-vanilliii. 



Darstell im, LI- \ on \ ic -d-Ni t ro-hcn/oyl-vaniliin.-') 



5// jriit ;:otnit'kiietos IJciizoyl-vanilliii wenlcii in die 4-fache Meiijre irut ^rfkiililtcr. 

 rauchpiidor Salpotcrsäiire in kleinen Portionen oingetrajren. Die Temperatur der Lösunir 

 wini iiierltei zwischen 0° Ids — 10° gehalten. Nachdem alle.-; zugegeben worden ist, gießt man 

 die Kcaktionsmasse in Kiswasser. Das Nitroprodnkt sclieidit sicli als anfangs öliirer, hahi 

 fest werdender Niederschlag ans. Dieser wird aldilfriort . mit wenig kaltem Wasser 

 gewaschen und aus Eisessig »imkristallisiert. Schmelzpunkt: 97°. Ausheilte: ca. 70% der 

 Theorie 



iMe Anwendun^i- ranclif-nder Salpetersänre /.nr Nitriernnu' er^MJtt 



sich aus dem folgenden Heispiehc 



') li. I'sriinrr und C Sinniilianii, ülier o-Nitrovanillin. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. 

 i;d.32. S. 3405 (l><y9). 



-) ./. I'o/ioriri, Nitriernni.' des lienzovl-vaniliins. Ber. d. Deutsch, ehem. (ies. Bd. 40. 

 8.350:') (1907) 



'» ./. I'ojini in, 1. c. >. ;j5fJ(J. 



■•) .s'. (ifiliriil, Darstellung von p-NitropheiivlessiL'saure. Ber. d. Deutsch, diem. Ges. 

 Bd. 14. S. 234:i (1881). 



