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K. Frioil In ,1 n II uinl K. Kfiiipf. 



Ml, 



/\ 



Ml.. 



NHo 



Ml.. 



N( ).. 



; 



NO. 



Anilin 



o-Nitraiiiliii 

 (wenig) 



NO., 



m-Nitranilin p-Nitranilin 



Ebenso lictVrt /. I!. hiincthvl-aiiiliii hei (ie«!:en\vart von konzoiitriertor 

 Schwi'felsänn' liaiiptsäclilicii in-NitnMlinii'tliylaiiiliii (iichon ;j^eriiiLri'ii Mcnucii 

 der Para-\('iltinilim},') : 



'3 '2 



N(CH3), 



3 '2 



N( )., 



Tutor (lio^on l'.(Miiiii,Miimcn oiiciitiert al.-^o die niim'tlivlainiiiojjnippc 

 wie die Aldchvd-. ('arl)(t\vli:rii|)])(' usw. 



Die folLTfiidcu I!adikale(..Snl).stitiieiiton erster Klasse") (iricntiercii 

 daire<r('ii ciiu' cinti'eteiidc Nitr()^'-rii])|)e (und ebenso Halogen- und ."^ult'o- 

 jiruppen) in die ortlio- und üleich/eitiü- in die para-StelhniLr: 



— CH3; — ClL.ii; C'l,i!r..J: C'll.,.Cl: oll: oK: Ml.,: 

 — NHK'O.CH:,): —NH (('().(', H,) : — NlCIl,).,. 



Wird /.. 1'). Toliiol nitriert, so bilden sich /nniichst ^ieicli/eiti^^ 0- und 

 l»-Nitrotoluol. 'j liei weiterer Nitrieriniii' lairert sieh wie bei der 



Nitrieruuf; von Nitrobenzol (v<^l. oben) die zweite Nitroi:rui>pe in die 

 meta-Stellunu: zur eisten und eine dritte Nitrogruppe in die meta-Stelluni;' 

 zur ersten und zur zweiten Nitroj;ruppe: 



CH3 



ni 



N( h 



o-Nitrotoluol 

 C'H3 



CH, 





NO, 



C'H3 



NOo^^NOo 



Toiiiol 



NO2 



p-Nitrotnhiol 



2 .4-Dinitro- 

 toluol 



NO., 

 2 .4.()-Trinitro- 

 toluol 



') Vgl. u. a. auch : J\. Jfoldcrniuiui , llicr den Einfluß von katalytisch wirkenden 

 Zusätzen bei der Substitution aromatischer Kerne. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 31), 

 S. 1255 (1906). 



