lH(j E. Friedman» iiml R. Kenipf. 



l);irst('llun|z von s-A iiiino-kaffoVii '): 

 Clla.N- CO CH3.N — CO 



CO C — N.CHj >► CO r — N.CII, 



I II >C.nr I ,1 X'.MI, 

 CH3.N — C-N lll,.N — C — N 



H-Brnm-kaffoiii 8-Amiuo-k:iffoin. 



(8-Br<iiii-l, '.\. 7-triniotliyl-xanthin) 



Man erhitzt 2 Teile der Broinverbindiingmit 20 Teilen Ivonzentriertem alkoholischem 

 Annnoiiiak (> — 8 Stunden auf 130". Reim Krkalten des Rohreninlialtes srheidet sich das 

 frehildete Amino-kaffein zum irrößten Teil in feinen Nadeln ah. Diese werden filtriert, 

 zur Entfernung von Brnmammonium mit Wasser gewaschen und aus heißer Essigsäure 

 umkristallisiert. Schmelzpunkt: über 360". 



Auch im S-('hlor-tlK*ophyllin liilit sich das Halogen mittelst alkoho- 

 lischon Ammoniaks, wenn auch schwieri^^er als heim Halogen-katfoin. durch 

 die Amin(iLrrui)pe ersetzen. Der Vorgang verläuft insofern etwas anders, als 

 zunächst Salzhilduui: eintritt und erst dann der Austausch des IlaloL'^ens 

 eiiolgt. 



Darstelhnifr von S-Amino-theopliyllin -): 



CH3 . N — e'( ) CH3 . N — C( ) 



II II 



CO C NH. y CO C — ML 



I ■: /^'-ci ' II >C.NIL 



CH3.N — C — N CII3.X — C — N ^ 



8-('hlor-theophyllin 8- Amino-kaffein. 



(8-Chlor-l , 3-trimethyl-xanthin) 



1 Teil Chlor-theopliyllin wird mit 10 Volumteilen alkoholischem Ammoniak im 

 geschlossenen (Jefäß mehrere Stunden auf IfiO— löö* erhitzt. Nach dem Krkalten ist 

 das Amino-tlieophyllin nahezu rein als feinkristallinischer, farbloser Xiederschlair aus- 

 geschieden. Zur Trennung von noch etwas unverändertem Chlorkörper wird der filtrierte 

 Niederschlag mit heißer Salzsäure ausgelaugt. Das Filtrat scheidet beim Erkalten das 

 salzsaure Amino-theophyllin in Nadeln aus. Durch ÜlierL'icßen mit Wasser wird das 

 Salz sofort in Salzsäure und reines Amino-theophyllin zerlegt. Beim raschen Erhitzen 

 bräunt sich dieses über 310" und schmilzt beim weiteren Erhitzen allmählich zu einer 

 tlunklen P'lüssigkeit. 



Das H-Amino-theophyllin unterscheidet sich dadurch von den Amino- 

 derivaten des Kaffeins (sitdie ölten ). dal» es zuiiieich saure und hasische 

 Ei^n'nschaften zei'rt. (""her eine amk're lÜidun^sweise des Körpers ») siehe 

 unter Diazotiereu. 



') Emil Fisrhrr, (*ber Kaffein, Theobromin. Xanthin und Guanin. Liehigs Annal. 

 d. Chcm. u. Pharm. Bd. 215, S. 265 (1882). 



^) <'. F. liochrinrfcr if- Söhne in Waldhof bei Mannheim. Verfahren zur Darstellung 

 von 8-Amino-theopliyllin und dessen Alkyl- und Aryhlerivaten. D. R. P. 156.900. — 

 I'. FriedUinclcr, Fortschritte der Teerfarbenfabrikation. Bd. 7, S. 677 (Berlin 1905). 



^) Hnus Fisrhrr, Zur Frage der Bindung der Purinbasen im Nukleinsäuremolekül. 

 Zeitschr. f. physiol. Cheni. IM.fiO. S. 72 (1909). 



