Allgemeine chemische Methoden. 1119 



p-Chlor-phenol^) (I) reagiert ebenfalls mit Ammoniak und Aminen; 

 es entstellt p-Aminophenol (II) mid Derivate desselben: 



^ „ /OH (1) , p „ /OH 



*"« ^*\C1 (4) ^ '^ö "*\NH2 



I. IL 



Arbeitet man mit Chlorverbindungen, so läßt sich die Reaktions- 

 temperatur oft wesentlich herabsetzen und die Ausbeute bedeutend ver- 

 bessern, wenn man der Reaktionsmasse ein Alkali Jodid zugibt^) (vgl. 

 auch unter Jodieren, S. 976, und unter Dehalogenieren, S. l(K)B). 



Darstellung von p-Amino-chlorbenzol: 

 . „ /NO, (1) ^ „ /NO, 



p-Nitro-chlorbenzol p-Nitro-anilin. 



p-Nitro-chlorbenzol (1 Mol.) wird mit alkoholischem Ammoniak (15 Mol.) und Jod- 

 uatrium (1 Mol.) im Rohr eingeschlossen und das ganze 10 Stunden lang auf 100" er- 

 hitzt. Ausbeute : 66"25''/o- Ohne Zusatz von Jodnatrium : 2'57o- 



In der Naphtalinreihe gelingt der Austausch von Halogen gegen 

 die Aminogruppe durch die Einwirkung alkoholischen Ammoniaks beim 

 Erhitzen unter Druck. 



Darstellung von Dinitro-ß-naphtvlamin») : 

 Cio Hs (NO,)., . Gl y Cio Hs (NO,), . NH,. 



Wird Dinitro-ß-chlor-naphtalin im zugeschmolzenen Rohr 2 Stunden mit alkoholi- 

 schem Ammoniak auf 140" erhitzt, so liefert es quantitativ das Dinitro-naphtylamin 

 in dünnen, dunkelgelben Nadeln, die unscharf bei 218" schmelzen. 



2. Einwirkung von Ammoniak auf Alkoliole und ilire 



Derivate. 



a) Umsetzung von Alkoholen und Phenolen mit Ammoniak. 



Sowohl Alkohole *) als Phenole geben Amine, wenn sie mit Amnloniak 

 bei Gegenwart eines wasserentziehenden Mittels erhitzt werden; ohne einen 

 solchen Zusatz bleibt die Ausbeute sehr gering^): 



') Akt.-Ges. für Anilin-Fabrikation, Berlin, Verfahren zur Herstellung von 

 p-Aminophenol und dessen N-alkylierten Derivaten. D. R. P. 205.415; Chem. Zentralbl. 

 1909, I, 600. 



^) Ä. Wohl, Über Herabsetzung der Reaktionstemperatur bei der Umsetzung 

 organischer Chlorverbindungen. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd 39, S. 1951 (1906). 



^) K. Scheid, Einige Abkömmlinge des ß-Chlornaphtalins. Ber. d. Deutsch, chem. 

 Ges. Bd. 34, S. 1815 (1901). — Siehe auch : Chem. Fabrik Griesheim-Elektron in Frank- 

 furt a. M. , Verfahren zur Darstellung des a^ aj-Nitro-naphthylamins und seiner Alkyl- 

 derivate aus aj a,-Nitro-chlor-naphtalin. D. R. P. 117.006; P: Friedländer, Fortschr. der 

 Teerfarbenfabrikätion. Bd. 6, S. 176 (Berlin 1904). 



•*) V. Merz und K. Gasioroivski , Über die direkte tTberführung von Gliedern der 

 Weingeistreihe in Amine. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 17. S. 623 (1884). 



^) W. Weith, Über die Einwirkung von Methylalkohol auf Salmiak. Ber. d. Deutsch, 

 chem. Ges. Bd. 8, S. 459 (1875). 



