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K. Friedmanu iiml K. Kempf. 



(;n,.()ii + Mh = ('cn,.NiL -f ii,<> 



l'heiiol Anilin 



t\,H.,.()H + XH3 = Co Hj. ML + 11, (» 



Atli\lalki>hiil Ätinlaniin. 



l>ii' Miilioili' i>l iiiil»('(iiit'iii. dir Aii>lH'iit(' iiiiirii^i, iiiid ;ds i^toIUt Nach- 

 teil ist zu hotrachU'ii, daü man immer ein (icmisch <\v^ primiiicii mit 

 sekundärem und tcrtiiirom Amin erhält (üher die TrennunLr eines soh'lien 

 (iemisclies sielie den Anhanir 1 1. Ammoniak kann dabei in l-Oiin von Chloi- 

 /ink-aminoniak ') anjj:e\ven(K't wenh'U (v|jl. oben. S. llOM- 1104). 



Wei'deii ali pliatische Alkohoh' mit Chloi/ink-ammoniak auf ca. 

 200 — 2ti(>" im Kinschhilinihr erhitzt, so entstehen Mono-. Di- und 'l'rialkyl- 

 aniine. I>ie Ausbeute an Aminen h('trä{4:t meist gegen öO — 75% vom 

 (iewiclit iU'^ l»enutzten Alkohols.-) 



In der aromatischen llcihe iieteit rheuol und ("Idorzink-ammoniak 

 etwas oberhalb i'iOO" ausgiebij^ Anilin und hiphenylamin. Hei ca. ."WIO — iiöO" 

 werden 70 — HO" ^'om (iewiclit des l'henols an diesen Aminen erhalten. 

 Kin Zusatz von Salmiak edeichtert diese Reaktion. Im all|j:emeinen nehmen 

 die Ausbeuten an .\niinen zu mit dem rberschuli an Chlorzink-anunoniak 

 innl Salmiak, fernei' mit doi- Zeitdauer und innerhalb gewisser <Jrenzen 

 mit der Höhe ([v> Krhitzens. Üesouders geeignet ist eine Temperatur bei 

 etwa ';VMy\ Die völlig überwiegende llauptreaktion vollzieht sich in den 

 ersten 1^0 Stunden. Das Verhältnis des primären und sekuiulären Amins 

 gestaltet sich um so mehr zugunsten des letzteren, je weniger Chlorzink- 

 amnn»niak und Salmiak angewandt und je länger und höher erhitzt wird.'M 



Leichter als I'henol selbst reagieien mehrwertige Phenole mit 

 Ammoniak. In Thloroglucin kann z. !>. leicht durch Ammoniak eine llydro.wl- 

 giii|>pe gegen die Aminogrui)i)e ausgetauscht werden. Man braucht das 

 riienol nur mit wässerigem Amnu)niak gelinde zu erwärmen oder trockenes 

 Ammoniakgas über die in einer Kugelröhre befindliche Substanz zu leiten, 

 um zum r)-Amino-resorzin (Phloraniin) zu gelangen 0: 



OH 



(» 



OH 



/\ 



OH 



OH 



NIL 



rhlori>f,'hiciii 



'hlorainiii. 



') Ifirniann T/ioms, Zinkchloridaniniouiak. Bor. d. Deutsch, ehem. Ges. 1^(1.20. 

 S. 743 (1HS7): (itncUn-Kraut.s Handbuch der anorganischen Cheuiio. Heidelberg lyO.'i. 

 Bd. 4, Abt. 1. S. Ö2. 



') V. Mirz und A'. dasiorouski, ÜIut die direkte Üborfilhiung von Gliedern der 

 Weingeistreihe in Amine. Her. d. Deutsch, ehem. Ges. Hd. 17, S. (UU (1884). 



^) T'. Mir: und /'. Mülhr, ..Mniiu|)h('nyl" und Diplienvlaniin aus Bonzolpbcufd. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. (.es. Bd. 19, S. 2'Jlli (1S80). Vgl.: V. Merz und W. Wiilh, Vhcv 



die substitutioiisweise Einführung von Phenolresten. Bcr. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 13. 

 S. 1298 (1880). 



*) 11. Ilhisiwctz, Über das Phloroglucin. Lichigs Annal. d. ( hem. u. Pharm. Bd. 119. 



S. 202 und 203 (1861). 



