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E. Fried man II iiiul U. Kempf. 



Jodocl» ^'onüjjft aucli in dicscMii l":ill tli«' AiiwciHlimir von wiissoriireni 

 Ammoniak. 



1 > a r > t f 1 1 II n - von i'T - N a p li t \ 1 c n - d i a mi n ' ) : 



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60.7 2-7-I)ioxy-iiaphtaliii vom Sclitnelzpiiiikt 18(5" werden mit 4ÜÜ rw/'' koiizi'iitritrten 

 Ammoniaks Kl Stunilm im Autoklaven auf 2(X)-2nÜ" crliitzt. Dio riüssiirkcit wird ilann 

 aliL-edamplt. der Kückstand mit kalter, verdiliintcr Salzsäure extrahiert und das Diamin 

 mit Lauge gefallt. Hei noclimaliger Auflosung und Fällung erliült man ein reines Produkt. 

 Ausbeute: 14 f>. Schmelzpunkt: ca. 1(10°. 



Mit Hilf«' von C'hlorcak'ium-animoniak kann .lucli das 'J-lj-Dioxy- 

 naphtalin in das cntsproclK'ndo Naphtylon-diamin nninewandolt werden.-) 



b) Vmsetzung von Alkohohlerivatcu mit Ammoniak. 

 y.\ Ammoniak und Salpetersäureester. 



Die Ho/manni^chv Mtdliode Einwirknnu- von Ilalojj^enalkyl auf Am- 

 moniak (S. 1104) — liefert mit .steij^endem Kohlenstoff^ehalt der znr\erwen- 

 dnnfr kommenden Alkylverl)indnngen immer üherw ie.f^^ender sekundäre und 

 tertiäre Amine. D.Witlhich und E. Schuhe^) bedienten sich aus diesem 

 Mrnnde. Lca*) foli^MMid. der Umset/nni;- /wischen Saliietersiiureestern 

 (siehe das Kapitel Esterif izieren) und Ammoniak. 1 Teil Athylnitrat, 

 mit 'J Teilen lo" „ii:cn alkoholi.sclien Ammoniaks kurze Zeit auf lOü" erhitzt, 

 iriltt eine ^nite Ausbeute an Athylamin. 



Auch beim rroj)ylamin bewährt sich die Methode: 



];.(>. NO, + NHj = 15. NH., + HXO3. 

 Alkylnitrat Amin. 



Darstellung von l'ropy l.un in.&) 



CH3.("H.,.C'Il2.0.NO., ^ CH3.('H.,.CHo.NH.,. 



') /'. J\''iiif'lir uml r. Karrer, (Micr 2'7-I)erivate des Xaplitalius. Ber. d. Deutsch. 

 ehem. (ies. B.l. 40, S. ;J2()2 (191)7). 



-■) A. .Jacchin, Ober trisuhstituierte Derivate des Naphtalins. Liebigs Annal. d. Chem. 

 u. Pharm. Bd. :J23. S. 1.S2 (1'.K)2). 



*) ü.Walltich uml Eni s-t Schul :i, Über n:i^iii lier Oxalsäurorcihe. Ber. d. Dcnisch. 

 ehem. Ges. Bd. 14, S. 420 (1881). 



*) C.L'fi, Darstellung und Trennung iler .\tli\ll»asen voneinander. .sV///;». Amer. 

 Journ. [2.] V(d. 32. p. 25; .lourn. f. prakt. Chemie. Bd. «(>. S. 17() (18(52). — Derselbe, 

 Über die Bereitiuig der Atliylbasen aus Salpetersäureiitlier und die Reaktion des Äthyl- 

 amins und Diäthylamins. Silliin. Amer. Journ. [2.J Vol. 33, p. 80 and 86; Chem. Zentralbl. 

 Jg. 1862, S. ,'iOi). — Derselbe, Über die Bereitnni.' des Salpetersäure-Methylätli( rs und 

 der Methylbascn. .Si7/j;h. Amer. Journ. [2.j V(d. 33. p. 227 and 36(5; Chem. Zentralbl. 

 Jg. 1862, S. 602. — Derselbe, Über das Triäthylamin. .sV/Zi/H. Amer. Journ. [2.] Vol. 34, 

 p. 66; Chem. Zentralbl. Jir. 1863. S. 75. — E. Durillirr mu\ JI. Mallwf, Über die Bildung 

 von Tetramethylammoniinnnitrat. Comptes rendus de PAead. des sciences de Paris, T. 100, 

 p. 177; Chem. Zentralbl. .Ig. 1885. S. 183. 



*) O. Wallarh und Ernst Schulze, I.e. S. 421. 



