Il2fi K. Frii'iliiKiii 11 iiiiil K. Ktiiiiif. 



weitergokoclit und zur Entfernung der Salzsäure auf dem Wasserbude verdampft. Dia 

 Rückstiind erwärmt man mit etwa OOewi* Wasser, übersättigt schwach mit Ammoniak, 

 filtriert nach dem Krkalteii das ausL'eschifdciio I.oucin auf der N'utsche und wäscht 

 mit kaltem Wasser, bis das Ihloraiiiiiiimiiiiii entfernt ist. Ausbeute: etwa 2i) ;/. Sie ist 

 abhängig von der Qualität des angewandten Isovaleraldehyds. 



Zur völligen Rcini'/iini.' wird das Produkt in zieiulieli viel heißem Wasser gelost, 

 mit Tierkohle gekocht und aus dem Filtrat durch Abkiiliien auskristallisiert. Den in 

 den Mutterlaugen verbleibenden Rest gewinnt man ilurch Kindampfen oder durch Fällen 

 mit Alkohol. 



I'Jmil Fürher hat die Strcckcrscho Mctliodc auch auf < '\y- 

 aldi'hyilo übertraj^^'U und so eine Keilie von < »xy-auiiiiosäurcu .syn- 

 tlu'ti.^icrt. 



Aus (ilykolaldchyd il) crliirltcu II. Fi sehr und U.Lrur/is^} das 

 Serin (II) : 



IK X 



Ho.cn.,.cii(» > ii(».(ii.,.nHNHo).a)()ii 



MI, 

 T. IT. 



aus Aldol(l) die -/- \iniuo-v-oxy-valeiiausauiv (llj: 



IICX 



C'H3.lIl»ill.(Il,,.( Ilo f C"H3.CII(()Il).C'H.,.CH(iNH..)-^''»'»ll 



XH3 

 I II 



aus Araliiuosc (1) die (ilukosaniinsiiuro (II): 



CII.oil .(('IinHi .("HO ^ CII.,()Il.(CII()in,.CII(NH,).(^(H)n 



1. II. 



Die (Jlukosauiiusiiun' licl» sich in iliro optisch-aktiven Komponenten 

 spalten und die d-\('i hinduuLT, zum /uckerderivat reduziert, ist identisch 

 mit dem (Jlukosamin. 



Während (ilykolaldehyd als Ausiran^smaterial für die Synthese des 

 Serins nur zu malii;j:en Ausbeuten führt, ^M'lanj,' es vom Athoxylacetal 

 aus nach der Ä/rtrÄ-erschen Reaktion, eine für präparative Zwecke brauch- 

 bare Synthese des Serins auszuarbeiten. 



Synthese des Serins.-j 

 I. Darstellung von Äthoxy 1-acetal: 



'■'^■^•- '"(Sic; 11: — ^ '^•^'•^•""•-Ko:c:h: 



45.'/ Natrium (1'5 Atome) werden in 800 cm' absolutem Alkohol gelöst; die Lösung 

 wird mit 200'/ ( hioracetal vermischt und im .\utoklaven je eine Stunde auf 120", lUf 

 und splilifßlich ]V^f erhitzt. 



') A';/ij7 Fischer und lUrmauu Lcuchs, Sjnthese des Serins, der l-(jlukosamin8äure 

 und anderer Oxyaniinosäuren. Bor. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 35, S. 3787 (1902). 



-) Hermann Leuchs und Walter Geiger, Über eine neue Synthese des Serins. Ber. 

 d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 30. S. 2645 (1906). 



