Allgemeine chemische Methoden. 1139 



Darstellung des Phenyl-sarkosins (Phenyl-methylamino-essig- 



säiire) 1): 



Ce H, . CH<^^x + ^'H, . CH3 h Ce H, . CH<^'5 " ^^' 



Beazaldehyd- Methylamin Phenyl-sarkosiu-nitril 



cyanhydrin 



NH.CHj , /NH.CH3 



Phenyl-sarkosin-amid Phenyl-sarkosin. 



Benzaldehyd-cyanhydrin wird mit der äquivalenten Menge einer alkoholischen 

 Methylaminlösiing 5 — 6 Stunden bei 60 — 80" in verschlossenen Flaschen ditreriort und 

 aus dem Reaktionsprodukt der Alkohol und das unangegriffeue Methylamin auf dem 

 Wasserbade verjagt. Es hinterbleibt ein gell)es Öl. aus dem sich unter der Luftpumpe 

 Kristalle abscheiden, welche an der Luft leicht \Yieder zerfließen. Um das gebildete Xitril 

 des Phenyl-sarkosins von dem beigemischten Benzaldehyd zu trennen, wird das teilweise 

 erstarrte öl mit verdünnter Salzsäure behandelt und die Plüssigkeit von dem Ungelöst- 

 bleibenden durch ein neues Filter filtriert. 



Aus der Salzsäuren Lösung scheidet sich das fragliche Xitril auf Zusatz ver- 

 dünnter Kalilauge wiederum als Öl ab, welches durch Ausziehen mit Äther isoliert und 

 durch rauchende Salzsäure in das salzsaure Salz des Phenyl-sarkosin-amids umgewandelt 

 wird. Dasselbe kristallisiert aus der salzsauren Lösung nach längerer Zeit in Xadeln 

 und kann durch Auflösen in xVlkohol und Ausfällen mit Äther gereinigt werden. 



Das Amid wird durch fünfstündiges Verseifen mit verdünnter Salzsäure leicht in 

 salzsaures Phenyl-sarkosin umgewandelt, welches beim Eindampfen der sauren Flüssig- 

 keit früher als der darin ebenfalls vorhandene Salmiak in Blättchen auskristallisiert 

 und durch wiederholtes Umkristallisieren zunächst aus Wasser, später aus Alkohol im 

 reinen Zustand erhalten werden kann. 



Auch die Cyauhydrine der Ketone reagieren leicht auf substituierte 

 Ammoniake. 



Darstellung von y.-Anilido-isobuttersäure-nitril -): 



Aceton-cyanhydrin Anilin a-Anilido-isobuttersäure-uiti'il. 



Die ätherische Lösung des Aceton-cyanhydrins wird mit Anilin in einer ver- 

 schlossenen Selterflasche einige Stunden bei 100" digeriert, indem man auf 3 Moleküle 

 des zur Bereitung des Aceton-cyanhydrins angewandten Acetons ca. 2 Moleküle Anilin 

 einwirken läßt. Es scheidet sich Wasser ab. und beim Verdunsten des Äthers ans der 



1) Ferd.TiemanH und K.Piest, Über Pheuylsarkosin. CgH.. CH(XH. CH3). COOK. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 14, S. 1982 (1881).'— Siehe ferner: Ferd. Tiemann und 

 Ä'. Piest, Über Plienylanilidoessigsäure, ihr Amid und Xitril. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. 

 Bd. 15. S. 2028 (1882). — Ferd. Tiemann und B. Stephan, Über die Nitrile der a-Anilido-, 

 a-p-Toluido- und »-0-Toluidopropionsäure und die diesen Nitrilen entsprechenden Amide 

 und Säuren. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 15. S. 2034 (1882). — A. Menozzi und 

 C. Belloni, Ein neues Homologes des Sarkosins. die a-Methylamido(normal)valeriansäure. 

 CH., . CH, . CH., . CH(XH . CH3) . COOH. Gazz. chim. ital. \o\. 17, p. 116; Cbem. Zentralbl. 

 1887, S. 692. 



-) Ferd. Tiemann, Über a-Anilidoisobuttersäure, ihr Amid und Nitril. Ber. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 15, S. 2039 (1882). 



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