Allgemeine chemische Methode«. 



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wird vorsichtig iu kaltes Wasser eingetragen, die Flüssigkeit angesäuert und das Naphtalin 

 mit Wasserdampf abgetrieben. Dann wird die Flüssigkeit alkalisch gemacht, das ent- 

 standeuo Anilin mit Wasserdampf überdestilliert und das Destillat ausgcäthert. Aus- 

 beute: 2b y Anilin (gewogen als Sulfat) = 307o ilcr Theorie. 



Darstellung von 1.6-(5.2-)Araino-naphtoP): 

 OH / \/ \,0H 



SO3H NH2 



2.6-Naphtol-sulfosäure 1 .6-Amino-naphtol. 



{Schaff ersehe Säure) 



50.9 2'6-naphtolsulfosaures Natrium (Schäffer-Salz), 75// Natriuniamid. 60 r/ Naph- 

 talin werden 40 Minuten auf 230—240" (Thermometer im Ol bade, nicht in der Schmelze) 

 erhitzt. Die Kupferretorte wird vorher auf die Yersuchstemperatur angeheizt. Schmelz- 

 punkt des gebildeten Amino-naphtols : 186". Ausbeute: 16'ör/ = öl"/^ der Theorie. 



Es ist zu beachten , dali die Aminogruppe nicht immer an der- 

 selben Stelle in das Molekül eintritt, wo die Sulfogruppe gestanden hat. 2) 



b) Direkter Ersatz eines Wasserstoff atoms fjegen die Aminor/ruppeJ) 



In manchen Fällen — besonders bei Anwendung von Naphtolen und 

 Naphtylaminen — gelingt es, durch die Amidschmelze direkt eine 

 Aminogruppe in das Molekül einzuführen. Hierbei tritt eine Tendenz des 

 Natriumamids hervor, eine Aminogruppe in die z-Stellung zu dirigieren: 



/ONa 

 CioH^.ONa -f Na.NHs = CioH^ + H,. 



\NHNa 



Auch dieser A'organg hat sein Analogon in der Alkalischmelze, z. B. 

 bei der Alizarindarstellung, bei der ein direkter Ersatz von Wasserstoff 

 gegen Hydroxyl stattfindet (vgl. S. 852). 



Dieses Amidierungsverfahren stellt die einzige bekannte 

 Methode der direkten Araidierung eines Kohlenwasserstoffs dar. 



Die Arbeitsweise ist durchaus der oben beschriebenen bei dem Aus- 

 tausch von Sulfogruppen gegen den Amino-rest gleich. Bei der Amidierung 

 von ß-Naphtol bildet sich hauptsächlich das 1.6-Derivat. 



Darstellung von 1. 6-Amino-naphtol (vgl. auch oben). 



OH ^^/^^OH 



ß-Naphtol 



NHo 



1 .6-(5.2- )Amino-naphtol. 



') F.Sachs, loc. cit. S. 3016. 



•-) F. Sachs, loc. cit. S. 3010 und 3017. 



^) Vgl.: D. R. P. 181.333, loc. cit. 



