H;,y E. Fried mann uiiil R. Kempf. 



Wif (»Itt'ii crwälint (S. 1 1()| u. 1 1 !'•_'). wird l)«'i tler Darstclluiiij: primärer 

 Amine ans den cntspreelieiuli'H nri^anisrlMMi Haloircnverhindiiii^^eii und Ammo- 

 niak die Auslieiitc «ladiircli lu'ral)^'edrückt, dal'i nach Aiistaiiseli des Ilaioiiens 

 gejren die AminoLMiii)])!' dir Ili-aktion meist nieht stehen Mciltt. sondern 

 daU dnreh ein /weites, drittes nnd eventnell viertes Mok'kiil Ilah)iren- 

 vcrhindnnL' die primäre I?ase weiter verwandelt wird in ein Salz der 

 sekundären, tertiären nnd (|nartären liasen. Dieser l 'beistand kann hei 

 dem (idhrielM'hvn Verfahren nicht eintreten: die weitere Kinwirknn^^ der 

 Hah)^enverhindnni; ant' die znnäehst-^ entstandene primäre Base wird l)ei 

 diesem Verfahren dadurch verhindert, dali man statt <les Ammoniaks ein 

 Ammoninkderivat heimt/t. in welchem iilterhaui)t nur noch ein Wasser- 

 stoftatom des Ammoniaks vorhaiulen ist und die beiden auden-n Wasser- 

 stoffatome durch eine (nach vollendeter lleaktion leicht wieder entfernitare) 

 Atoms,M-uppe ersetzt sind. Derarticre Ammoniakderivate sind die Imide 

 zweihasischer Säuren. Am vorteilhaftesten erweist sich die Anwendun^^ 

 des Phtalimids in Form seiner Kaliumverhindung. 



Darstellung von l'htalimid-kalium ' i : 



c.M.<co>^'" - ^ c.hXco>'-k. 



Kino lioilip Liisung von 80// I'litaliiiiid in ca. KiOür///'' absolutem Alkolml wird 

 mit dir borechneten Menge alkoholischen Kalis vermischt. Die aus farblosen Blättchen 

 bestehende Fällung muß alsbald abfiltriert werden, weil sich ihr bei längerem Stellen 

 Kristallnadeln von phtalaminsaurem Kalium (Nil.. . ("O .('„ II, .('()() K) lieinienL'en. Aus- 

 beute: H)// Plitaliniiil-kalium. 



Phtalimiil-kalium ist, wie S. Gahriel^} gezeigt hat. zur Umsetzung 

 mit einer sehr grolien Zahl von Ilalogenderivaten aus den verschiedensten 

 I\örperklas.sen geeignet. Die entstehende Verbindung liefert bei der Ilvdrolyse») 

 Phtalsäure, während in dem zweiten Bestandteil das dem ursprünglich an- 

 gewandten Ilalogenkörper entsprechende primäre .\iiiiii vorliegt. 



C. froedirkemei/er, Einwirkung von Phtaliinidkalium auf einige sauerstoffhaltige Ilalogen- 

 verbindungen. Ber. d. Deutsch, ehem. (ies. Bd. 21 , S. 2088 (1888). — S. (iahriil nnd 

 A'. h'rosehirr/, (Mter eine becjueme Darstellungsweise des (il\kokolls. Ber. d. Deutsch. 

 ehem. Ges. Bd. 22, S. 926 (1889). — S. Gabriel, Über die Darstellung primilrer Amine 

 mittelst riitalimidkalium. Ber. il. Deutsch. chem.(ies. Bd. 24, S.,S1(»4 (18<)1). (Zusammen- 

 stellung und Literaturangaben.) — S. (iahriel , Über C-Amino-ketone. Ber. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 42, S. 4(J.')0 (1909) und Bd. 43. S. 356 (1910). 



') \^\. S. Gabriel , l i>er eine Darstellungsweise primärer Amine aus den ent- 

 sprerbenden Halogenverbindungen. Ber. d. Deutsch, ehem. (Jes. Bd. 20, S. 2225 (1887). 



-) loc. cit. 



') tMier die Verseifung von riitalimidktirpein bei gleiclizei tigcr Anwesen- 

 heit und jrleichartiger Anordnung einer Benzoyl-aminogruppe (Benzamid- 

 gruppe) siebe: ./. c. Braun, Über die ( blorphosphoraufspaltung des,(amphidins und einige 

 neue Derivate des Beuzo\i-£-chlor-amvlamins. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 42, S. 1435 

 (1909). 



