Allgemeine chemische Methoden. 1153 



II. Spaltung des Bromäthyl-phtalimids durch Bi-omwasserstof f.') 



20 g ßromäthyl-phtalimid werden mit 50 — 60 cm^ Bromwasserstoffsäure vom spez. 

 Gewicht = 149 zwei Stunden auf 180—200" im Einschlußrohr erhitzt; der Rolirinhalt, 

 ein Ki'istallbrei, wird mit kaltem Wasser verdünnt, die Lösung von der abgeschiedenen 

 Phtalsäure abfiltriert und das Filtrat auf dem Wasserbade zur Trockene gebracht. Da- 

 bei verbleibt ein dunkel gefärbter Sirup, welcher größtenteils schon auf dem Wasser- 

 bade, vollständig beim Erkalten, zu einer strahligen Kristallmasse (ca. 15(7) erstarrt. 

 Man löst sie in 15 — 20 cni^ heißem , absolutem Alkohol und läßt die filtrierte Lösung 

 erkalten; es scheidet sich das Bromhydrat allmählich in Form spitzrhombischer Kristalle 

 aus, welche man nach 24 Stunden durch Abschlämmen mit der Mutterlauge und abso- 

 lutem Alkohol von etwas mitausgeschiedenem, feinem Pulver befreit, abfiltriert und 

 nochmals aus Alkohol umkristallisiert. 



III. Gewinnung des freien Brom-äthylamins."^) 

 5 .(/ Brom-äthylamin-bromhydrat werden in einem Scheidetrichter mit 10 cm^ 

 337oiger Kalilauge übergössen, wobei sich die Base als schwaches Öl zu Boden senkt; 

 fügt man nun etwa 15 cm* Benzol hinzu und schüttelt, so verschwindet das öl, und man 

 erhält eine benzolische Lösung von Brom-äthylamin. 



Ähnlich dem Äthylenbromid reagiert auch Trimethylenbromid 

 Br CH.2 . GH.. . GH., Br entweder mit einem oder mit zwei Mole- 

 külen Phtahmidkalium. 3) Das y-Brompropyl-phtalimid : 



Ge H,<co>N . CHo . GH2 . GH, Br 



hat als Ausgangsmaterial für die Gewinnung der S-Amino-valeriansäure 

 (siehe S. 1154 — 1155) und der a, S-Diamino-valeriansäure (siehe S. 1158 bis 

 1159) Bedeutung. 



Die Gewinnung einer Aminosäure nach dem Verfahren von Gabriel 

 zeigt das folgende Beispiel. 



Darstellung von y-Amino-buttersäure*) [Piperidinsäure^)]. 



GO 

 I. GgHXcij/^-K + Br.GH2.GH2. GH,. GN 



Phtalimid-kalium Y-Brom-butyronitrU ®) 



GO 

 = K Br + Ge hXco)^ • ^^2 • CH.^ . GH., . GN 



Phtalylverbindung : 

 Phtalimid-butyronitril. 



*) S. Gabriel, Über einige Derivate des Athylamins. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. 

 Bd. 21, S. 567 (1888). 



") S. Gabriel, Zur Kenntnis des Bromäthylamins. 3.Mitteilg. Ber. d. Deutsch, ehem. 

 Ges. Bd. 22, S. 1139 (1889). 



^) /S. Gabriel und J. Weiner, Über einige Abkömmlinge des Propylamins. Ber. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 21, S. 2669 (1888) 



^) S. Gabriel, Über y-Amidobuttersäure. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 22. 

 S. 3337 (1889). 



=) C. Schotten, Über die Oxydation des Piperidins. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. 

 Bd. 16, S.643 (1883) und: S. Gabriel, Synthese der Homopiperidinsäure und der Pipcridin- 

 säure. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 23, S. 1767 (1890). 



") Bequemer ist die Darstellung von Y-Chlor-butyronitril, das man daher häufig 

 dem Bromderivat vorziehen wird; vgl.: S. Gabriel, 1. c. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 23, 

 S. 1771 (1890) und: Derselbe, Zur Kenntnis der c-.\niinoketoue. Ebenda. Bd. 42. 

 S. 1252 (Fußnote 2) (1909). 



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