Allgemeine chemische Methoden. 1157 



mit Phosphor-pentachlorid in die entsprechenden Siiurechloride verwandelt 

 werden, die sich analog dem Acetylchlorid zu synthetischen Reaktionen 

 eignen. So entsteht z. B. aus Phtalyl-glycylchlorid (I) und Benzol unter dem 

 Einfluß von Aluminiumchlorid das Phenacyl-phtalimid (11): 



CO P(\ 



Ce hXco>' • <^'H2 • ^^ C^ ^ C« ^Xco>N • CH, . CO . C« II5 



I. II. 



(Phtalimido-acetophenon). 



Durch Abspaltung des Phtalsäurerestes lassen sich so Aminoketone 

 der verschiedensten Art gewinnen.M 



Auch zur Darstellung von rein aliphatischen Aminoketonen sind 

 Phtalyl-glycinchlorid und seine Homologen verwendbar, indem man sie mit 

 Natrium-malonsäure-diäthylester umsetzt und das Produkt hydrolysiert : 



C6H4<co>N.CH2.COCl + NaCH<QQj^^ = 



C6HXco>N.CH2.CO.CH<ßQ[]j! + Na Cl 



, TT /C0\ 



n.ch,.co.chX; :: — ^ nh, . ch. . co . ch 



:\^wW:Xi Amino-acetou. 



So resultiert als einfachstes Amino-keton das Amino-aceton. Auf diesem 

 Wege sind die verschiedensten Amino-ketone der a- bis "C-Pteihe, in welchen 

 also die Ketongruppe von der Aminogruppe durch 1 — 6 Methylengruppen 

 getrennt sind, gewonnen worden. 2) 



Auch die Synthese des natürlich vorkommenden, zuweilen den Haupt- 

 bestandteil der Alkaloide des Wasserschierlings bildenden Coniceius hat 

 sich mit Hilfe dieser Amino-ketou-Syuthese ermöglichen lassen ^) : 



*) S. Gabriel, Über einige synthetisch verwertbare Derivate des Glycins und seiner 

 Homologen. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 40, S. 2649 (1907). — Derselbe. Über 

 einige synthetisch verwertbare Derivate der Aminosäuren. Ebenda. Bd. 41, S. 242 (19U8). 

 — S. Gabriel und J. Cohnan, Über einige Abkömmlinge der Y-Amiuo-buttersäure. Ebenda. 

 Bd. 41, S. 517. — Zusammenfassung: S.Gabriel, Wandlungen der Amiuoketone. 

 Ebenda. Bd. 41, S. 1127. — Derselbe, Über ö-Amino-ketonderivate. Ebenda. Bd. 41, 

 S. 2010. — iS'. Gabriel und J. Colman, Üher ein s-Amino-keton. Ebenda. Bd. 41, S. 2014. 



-) S. Gabriel, Neue Darstellungsweisen aliphatischer Aminoketone. Ber. d. Deutsch, 

 ehem. Ges. Bd. 42, S. 1238 (1909). — S. Gabriel und J. Colman, Phtalimido-acylchloride 

 und Natriuni-malonester. Ebenda. Bd. 42, S. 1243. — S. Gabriel, Zur Kenntnis der 

 £-Aminoketone. Ebenda. Bd. 42, S. 1249. — Derselbe, Reduktion von e-Amiuoketonen. 

 Ebenda. Bd. 42, S. 1259. — Derselbe, Über C-Amino-ketone. Ebenda. Bd. 42, S. 4050 

 und Bd. 43, S. 356 (1910). 



^) S. Gabriel, Synthese des y-Coniceins. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 42, S. 4059 

 (1909). 



