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E. Friedmann luul K. Kempf. 



Ce H/^:, )>N . CHo . CH, . TU, \W + Na Cll . CO . V\U . CIL.CH, 



Bronipmpj l-phtaliniiti 



.CO^ 



COOL, li, 

 Natriinn-lmtiiryl-cssigt'stcr 



C,H,<^Q>N.CH„.CIIo.CII,.CH.C().( II, .t'Ho.CHj >► 



COor. II, 



CeH,<co>^'-C'n.c"ii,.("ii,.cno.u().(ii,.('ii,.("ii, 



CU CH 

 Ml . CIlj . CH, . CIL, . Cl I : (• . CH,.CH.,.CH3 oder : 



CHo C.Cn.,.CII...CH., 



j-ricip}l-tt'trali}(lni-i)\iidiii (Y-Ciniicciii). 



Wie oben orNviiliiit (vgl, S. 1 ].").") u. 1 1 ")(')). findet das l'htalimid auch bei 

 dor Darstell iini: von Diaminosäuren Venvondiin?:. A'm/7 Fischer gelangte 

 z. li. zur a. f^-Dianiino-valcriansäure (inakt. Ornithin) auf folgendem Wege. 

 Als Ausgangsinateiial diente der Y-l'htalimido-propyl-nialonsi'uireester, nach 

 .S'. Gahriil (siehe oben S. 11 04, Fulinote .'») aus Thtalimid-kalium, I'ropylen- 

 l)romid und Malonsäureester bereitet: 



C6H,<^[J)N.K + i;r.tH,.CH,.CH,Br = 



Phtahmid-kaliiim fropyli-nlirniiiid 



( 1 , 3-l)il)runi-piopan ) 



K r.r + C„H,<^i|]>N.CH2.Cno.CHo.P.r 



Coll,.n;!/N-nL.ClL.ClLl!r 4- Na. Cn<^:;^[];[>[|^ 



Natriiuumaloncster 



\C0/' 



Brnmpropyl-phtalimid 



NaiJr + C„H,<[^JJ>^^Cll.,.t'Ho.CIl,.Cli<^[]JJ;^>|];' 



I'litaliinido-propyl-maloiipster. 



Das Broniierungsprodukt dieses Körpers (I). mit Ammoniak behan- 

 delt und mit starker Salzsäure auf lOO** erhitzt, liefert neben anderen 

 Produkten nur '/-ryrrolidin-karbonsäure (II). Fidirt man aber den Phtali- 

 mido-propyl-brom-malonsäureester (I) zunächst durch \'erseifnng und Ab- 

 spaltung eines Karboxyls in die entsprechende fVrhtaliniid()-7-brom-valerian- 

 säuredllj über, so erfolgt glatte Cmsetzung mit Ammoniak: der I'htal- 

 säiire-rest wird nachträglich abgespalten, und man erhält x-^-Diamino-valerian- 

 säure (IV): 



