X162 E. Fricdmanii iintl K. Ivfiiiiif. 



befreit ilas Destillat iliin-li Srhntteln mit Kiswasser vom riiosphor-oxyclilorid iiinl trocknet 

 (las iiiclit in I,osiinj: v'elit'ndc t">l mit Calciumrhloriil. 



II. I>as tienuMi^'i" von Hciizonitril und Oiclilor-pontan kann direkt weiter verarbeitet 

 werden. Man bringt es mit l'htaliniid-kaiinni. drsscn Ment'e 2', Mol. pro Mol. 

 Ihcliloi-pentan entspriclit, in ciiuMn Kiindktdbcn zn.<aninien und erwärmt im njliad nntor 

 Uuliren ((dine Steij.'rolir( scimtdl anf ll)i) 200". Hei dieser Temperatur funirt die Masse 

 an, sieb braun zu fürben. und sehmil/t allmäblich zu einem ziiben. Iialbflüssi|;en. braunen 

 K«)rper zusammen. Nacbdem man 1 — 2 Stunden die Temperatur auf ca. 2W eriiaiten 

 hat, läßt man erkalten, koclit den Kolbeninhalt zur Kntfernun«: des unveränderten 

 riitalimid-kalium mit Wasser ans und filtriert. I>ie rüekständitre liraune Masse kann. 

 falls man das bei der Reaktion unverändert bleibende Henzonitril und das nicht in 

 Reaktiiin jjetretene Diehlor-pentan L'<'winnen will, erst mit Wasserdaitipf destilliert werden. 

 .\iidenifalls wascht man den Kiiekstaud direkt mit r)U"„if.'em, dann noch mit etwas alis(dutem 

 Alkohol aus, spült mit Alkohol in einen Kolben und kocht mit nicht zu wenifr Alkohol 

 anf. Die braune, zähe Masse verwand(dt sich dabei in ein nur seliwach gefärbtes I'ulver. 

 Nach dem P^rkalten sauL't man ab und wäscht mit Alkohol. Das Produkt wird in nicht zu 

 viel heiilem Chloroform gelost, wenn notig, filtriert und mit Alkoliol gefällt. Das I'enta- 

 methylen-diphtalimid scheidet sich nahezu vollständig ali. ein kleiner Rest kann noch 

 ilunh Einengen des Kiltrates irewonnen werden. Für die Darstellung des Cadaverins ist 

 das Produkt rein genuL'. Ausbeute : (50— 70'Vo- 



III. (Spaltung.) Das Pentamethylen-diphtalimid erhitzt mau ca. 2 Stunden mit 

 diT dreifachen Menu'e konzentrierter Salzsäure (spez. (Jew. IT'.M unter Druck auf 2(HJ''. 

 Man filtriert nach dem Erkalten von der Phtalsäure al). dampft das Filtrat ein, nimmt 

 den Rückstand mit wenig kaltem Wasser auf, filtriert, wenn nötig, und verdampft zur 

 Trockne. Es hinterbleibt in fast theoretischer Ausbeute das in Alkohol schwer lösliche 

 Chlorid des (Jadaverins, welches sofort rein ist. 



.7. Sulfaniidc und nudcrv Säiircuniide nls Ainidieriingsnüttel. 



a) Uin'o f:ufii/ (br Mi fidlrcrhindioii/oi der Stdfinii/dr und Säurr-tDiiide 



mit Haloiienalkyltn. 



Moiiosubstituicrto SiiIfosrnir('-aiiii(le(Snlt;inii(le) setzen sich mit Haloj^cn- 

 alkvl hei ( ief^eiiwart von Alkali leicht um /ii (iisnhstitnierten Snlfostinreamidon: 



R.SOj.NHU' + K".nah)ir('n = iJ . S( >., . Ml'i;" -^ Il.Ih-Uoiron 

 Substituiertes Sulfamid. 



Spaltet man das so erhaltene Amid. so bildet sich eine Snlfosiinre 

 un<l ein .Neknndäres Amin: 



i:.s()., .N'ii'i;" ^ ii.,() = II. so .Oll + Mi.i;'i;". 



l)iese Reaktion jrestaltete HinsbfTt/U /.u einer Darstellun^'sweise 



für geiiii seilte <eknn<l;ire .\iiiiiie. 



ha r> teil mit: von .\ t h \ l-met h \ la ni i n ') : 

 C,Hs.S()„.Mi.(H, >► Ml ,S\'| 



neue Methode zur .\ufspaltung zyklischer .\mine. Her. d. Deutsch, ehem. Ges. Rd. 37. 

 S. 291.Ö (l'.M)4l. — Siehe auch das Kapitel ,,11 a logeni eren" dieses Handbuclies. 

 S. 891-895. 



') (>. Iflnshir;/. Clier einige Renzolsulfaniide und gemischte sekundäre Amine. 

 Liebigs Annal. d. Chem. u. Pharm. Rd. 265. 8. 178 (1891). 



