Allgemeine chemische Methoden. 1167 



Zu den Isonitrosoverbindungen gehören die Oxime der Aldehyde und 

 Ketone (Aldoxime und Ketoxime): 



R.C(:NOH).ir + 2H. = R . CH (NHo) . Pt' + 11,0 



Ketoxim. 



(Vgl.: S. 787, 803, 809, 828, 830.) 



3. Aldeliyd-alkylimide und Aldehyd-ammoniake. 



Aldehyd-alkylimide entstehen unter anderem aus primären Aminen 

 durch Kondensation mit Aldehyden : 



R.CHO + HaN.R' = Pt.CH=N.K' + H^O 



Aldehyd Amin. 



Werden nun diese Kondensationsprodukte reduziert, so resultieren 

 sekundäre Amine i): 



R.CH=NR' + E, = R.CHa.NH.R' 



Sekundäres Amin. 

 Aldehyd-ammoniake (Amino-alkohole) bilden sich im aUgemeinen durch 

 Anlagerung von Ammoniak an aliphatische iVldehyde, deren CHO-Gruppe an 

 ein primäres Alkoholradikal gebunden ist, beim Einleiten von Ammoniak- 

 gas in die ätherische Lösung des betreffenden Aldehyds oder beim Ein- 

 tragen dieses in konzentriertes wässeriges Ammoniak-): 



/OH 

 R.CHO + NH3 =-- R.CH 



^NH^ 



Die Aldehyd-ammoniake gehen bei der Reduktion in primäre Amine über 3): 



/OH^ 

 R.CH + Ho = R.CH..NH. + H.,0. 



^) ß. Stoermer und Victor Freiherr von Leiiel, Über einige gemischte, aliphatische 

 sekundäre Amine. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 23, S. 2115 (1890). — 0. Fischer, Notiz 

 über die Bildung von Hydrobenzamid. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 19, S. 748 (1886). 

 Derselbe, Über Benzylideuverbindungen und deren Reduktionsprodukte. Liebigs Annal. 

 d.Chem. u. Pharm. Bd. 241, S. ,328 (1887). — K. Brand, Elektrochemische Reduktion von 

 Kondensationsprodukten der Aldehyde mit Aminen. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 42, 

 S.3460 (1909). 



^) Siehe z.B.: J.Lielig, Über die Produkte der Oxydation des Alkohols. Licbic/s 

 Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 14, S. 135 (1835). — H. Strecker, Über einige Verbindungen 

 des Valeraldehyds. Ebenda. Bd. 130, S. 218 (1864). — A. Wurts, Über den Aldol. lomptes 

 rendus de l'Acad. des sciences de Paris. T. 76, p. 1165; Chem. Zentralbl. 1873, 8.453 

 und Ber. d. Deutseh. chem. Ges. Bd. 6. Ref. S. 676 (1873). — E. Erlcnmeyer und (). Sir/el, 

 Über Amidokaprylsiiure. Ebenda. Bd. 176, S. 343 (1875). — A. Lipp, Über einige Derivate 

 des Isobutylaldehyds. Ebenda. Bd. 205, S. 1 (1880). — Derselbe, Über Normalbutyl- 

 aldehydammoniak und Normalamidovaleriansäure. Ebenda. Bd. 211, S. 356 (1882). — 

 A.Waage, Einwirkung von Ammoniak auf Propionaldehyd. Wiener Monatshefte f. Chem. 

 Bd. 4, S. 709 (1883). — Vgl. auch: Emil Fischer, Anleitung zur Darstellung organischer 

 Präparate, 7. Aufl. 1905, Vieweg & Sohn, Braunschweig, S. 27. 



*) Vgl.: A.Trülat, Darstellung von Aminen der Fettreihe. Bulletin do la See. 

 chim.de Paris [3], T. 13, p. 689; Chem. Zentralbl. 1895, II, S. 359. - P. Knudscn in 



