117»» !"• Kriedniann miil R. Keinpf. 



hromainitlc in niothvlalkoholisilicr Lösuiilt durch Nutriiiiii-inothylat (Beck- 

 m«»«sclu' l inlairerunj^n: 



K.CO.Mir.r + Na»>.(ll, - i;.MI.(()<»(ll3 + Na lir. 



Das hicrlx'i trlatt cntstohondc rrctliaii liilit sich U-icht /.um iiriuiärcn 

 Amin verseifen. 



.\ut' diesem \Ve;;o ^'olin^'t /.. 11. dlinr Mühe die ( iewinuunj,' von Tenta- 

 decyhiniin (IV) aus rahuitinsäure-aniid (llexadecylsiinre-aiuid) (I) über den 

 UrethanköriM'r (Uli in ausirezeichneter Ausheute: 



C,5H„.C(»ML y (C,5H3,.(<>.MII'„) 



I. 11. 

 >- ('K.llai.Ml.Cnoril, > C.sIl.j.MK 



111. IV 



Das lironiamid braucht bei dieser Heaktion \i\\y nicht isoliert zu 

 werden, vielmehr ijeht ralniitinsäure-amid in nietlivlalkoholischer MisimL^ 

 direkt in das renta(hH'vl-urethan iil)er. 



DarstelinuL'' von Ten tadecvlamin 'j: 



I. (iewiuuuug von u-l'eu tatloc\ I-kailiaminsäure-methylestcr: 



CH,.(CHj,,.(ONH„ y CH,.(CH,X,,.NII.C00CH3. 



2h b 1/ (1 Molekül) Palmitiusäure-aniid werden in 05 g Methylalkohol durch 

 schwaches Erwännen gelöst, mit einer Aufliisunnr von 4 6 */ Natrium (2 Atome) in 115 .17 

 Methylalkidml jremischt und sofort mit Brom (1(5// = 1 Molekül) tropfenweise verset/t. 

 Zur Volleuduntr der Reaktion wird die Mischung 10 Minuten auf dem Wasserbade er- 

 wärmt. Man neutralisiert dann mit Essigsäure, destilliert den Alkohol ah und hefreit 

 den liückstand durch NVaschen mit kaltem Wasser von Xatriumsalzeu. l'm das L'rethan 

 von wenig unverändertem Säure-amid zu trennen, wird es in warmem Ligroin (Siede- 

 punkt: 70— HO") aufgenommeu. Etwas Palmitinsuure-amid (Schmelzpunkt: 104") bleibt 

 ungelöst. Ausbeute au Crethan: 83— 94'Vo 'l^"'" Tlicorie. Sclimelzpunkt: 00— li2". 



il. \ erseifung des Urethankörpers zu Pen tadecy lanii 11 : 



(■H,.((H,)„.NH.(0(JCH., + Ca (OH), = CH.,.(CHj„ . NH, + CaCO, + CIl, Oll. 



Man destilliert das I rethan gemengt mit dem 3 — 4fach<'u seines Crcwichts an 

 gelöschtem Kalk. Das gebildete Amin wird in Ligroin gelöst, mit festem Ätzkali möglichst 

 getrocknet und dann, n;ich Entfernung des Ligroins. durcli einstündiges Erhitzen auf 

 dem Wasserbade über Natriiim und darauf folirendes Destillieren iiber Natrium völlig 

 Ton Wa.sspr befreit. Das Amin destilliert bei 298—301" (unkorr.). Schmelzpunkt: Bß'.ö". 

 Aus 1(X) .9 Palmitinsäure-amid werden so 79 o 7 Pentadecylamin (Theorie: 89/7) erhalten, 

 gegenüber der Ausbeute von 22.'/ des älteren umständlicheren Verfahrens. 



Das \'erfahren von Jrffrr/fs bewährte sich auch ausgezeichnet in der 

 Polvmethvlenreihe.-') 



•) E../ijirr;/s, 1. c. > 'JhO. 



') ./. Gutt, Ein Beitrag zur Kenntnis der he.xahydroaromatischcu Amine. Ber. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 40. S. 2061 (Fußnote 2) (1907). 



