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Ilydiaziiiliytlrat befreit. Das Produkt wird aus lieiUoin Wasser uinkristallisiort. Nai-li dem 

 Ai>knlil*-ii fällt ("liolalsäuro-hydra/id in lantrtu. ^,'liin/elull•n. farlilnscu Nadeln aus. wrU-he 

 nach dem Absaufren l'fini 'rrncknen im Kxsikkator vtrwittern. Nacli längerem 'rmcknen 

 im Kxsikkatitr oder nach kurzem Krwärmen im Toluolhad ergibt sich der Sclimelzpunkt 

 von 188-18'.r. 



II. Darstellung von Cliolalsiiure-uzid: ' „ ^'s»*^5*^^- ^s- 



43// Cholalsäure-hydrazid werden in 100 rm' Wasser und 10 rm* n-Salzsäure ge- 

 löst und zu der eisgekiihlten l-'lüssigkcit unter l'mrüliren 10 cm' n-Natriumnitritlnsung 

 langsam zutropfen gelassen. Der erhaltene Niederschlag wird nach viertelstüntligem Stehen 

 ahiresauL't und gut mit Wasser ausgewaschen. Nach 12stiindiirem Trnckm'ii im Vakuum 

 erhält m;ui ein staubfreies, weiUes Pulver, welches bei längerem .Xiifbcwalircu Stickstoff 

 verliert. Es zersetzt sich lebhaft bei 73". 



III. Karstellung von Cholalsäure-urethan '): r,,H„(), . .Ml .COO.C.nj. 



33// trockenes C'holalsäure-azid werden mit 400 c/«' über Kalk destilliertem Äthyl- 

 alkohol am RiickfluDkühler auf dem Wasserbade •rwärmt. Nachdem die bald eintretende 

 stürmische Stickstoffentwicklung beendet ist, wird noch eine halbe Stunde gekocht. 

 Hierauf wird die P'lilssigkeit im Vakuum zur Trockene eingedunstet. Cholalsäure-äthyl- 

 urethan kristallisiert aus Essigester in kleinen, sehr schwach tloppeltbrcchendcn Prismen, 

 welche bei 12.")" zu sintern beginnen und bei löO" tiiitor Zersetzung schmelzen. 



IV. Darstellung von Cholamin: ('„jH^^O^. NH,. 



30// rohes ('holalsäure-urethan werden mit 150// Ätzkalk innig verrieben und in 

 10 Portionen in einer kleinen, schwer schmelzbaren Retorte über freier Flamme im 

 Vakuum erhitzt. Unter Abspaltung von Alkohol und Kohlensäure geht das Amin als 

 hellirelbe Flüssigkeit in den Ilals der Retorte über, wo es zu einer durchsichtigen, liell- 

 gelben, harten, benisteiMälmlirlien Masse erstarrt. Chcdamin kristallisiert aus Kssigester 

 in hellgelben, feinen, doppeltbrechenden Nadeln, welche in Wasser schwer löslich sind. 



Auch l)iaininl»a.soii-) las.seii .^iili nach der Mctliode \on Curtius f?e- 



willlKMl. 



/>. Die Bvckmnunschc Vinhiiieriius^. 



I)ie Kcto.xiinc »Tleideii (liircli voiscliiodciir ilcagcnzien (AcetyUhlorid, 

 Salzsäure, Sclnvofclsäure , Eisessip:, Beii/olsulfonsäiircchlorid iisw.i eine 

 rinla^zoruiiir in Säurcainide. Verseift man diese Aniide, so spalten sie sich 

 in die Sänre und ein primäres .\niiii. /. I'..: 



(11.. 



^>C=N.()I1 ->► 



rH3.('H,,.CH2/ (•H3.CH.,.CH2 



Methyl-propyl-ketoxim Acetyl-propylamin 



>► ( li,,.(0()Il + CH:,.C'IIo.('H.,.NH2 



Propylamin. 



') Thinrlor ( uftiii.^, Umwandlung von Cholalsäure. ( ,,, H.,„ O., . COOII . jn Chol- 

 amin. <',aH„U, .NH,. Ber. d. Deutsch, ehem. (Jes. Bd. 39, 8. 131)0 ( lUüO). 



') Theodor Curtius und Hans Clemin, Synthese des 1,3-Diaminopropans und 1,6- 

 Diaminohexans aus Glutarsäure resp. Korksäure. Journ. f. prakt. Chemie. [2.] Bd. 62, 

 S. 18'J (1900). 



