Allgemeine chemische Methoden. 1195 



das Amid der vicinalen Durolkarhonsäure') (1.2.H.4-Tetraniethyl-bt'nzaiiiid) 

 dargestellt. 



Für Versuche im kleineren Malistabe braucht man nicht von dem 

 fertigen Harnstoffchlorid auszugehen, sondern kann an Stelle dieses eine 

 Mischung von Cyansäure und Salzsäure anwenden.-) 



In analoger Weise wie aromatische Kohlenwasserstoffe reagieren 

 Phenoläther mit Harnstoff chlorid, und zwar noch leichter als jene. ^) Da 

 sich die so gebildeten Amide von Phenolkarbonsäuren leicht verseifen 

 lassen, ohne daß die Phenoläthergruppe angegriffen wird, ist hiermit eine 

 be(iueme Methode gegeben, Phenolätherkarbonsäuren darzustellen. 



III. Darstellung von Säureamiden durch Umwandlungen 

 stickstoffhaltiger organischer Verbindungen. 



/. Verseifnng von Nitrilen. 



Während Isocyansäureester ein Molektil Wasser aufnehmen und dabei 

 in Kohlendioxvd und ein primäres Amin zerfallen (vgl. S. 1171), ent- 

 stehen aus Nitrilen (Cyaniden) auf diese Weise Säureamide*): 

 R.CeeeN + H2O = R.CO.NH,. 



Die Verseifung kann hier aber noch weiter fortschreiten und zur 

 Bildung eines x\mmoniumsalzes führen: 



Pt.CO.NH, + H.3O = R.COONH4. 



Umgekehrt ist es wiederum möghch, aus Ammoniumsalzen ein Molekül 

 Wasser abzuspalten und daraus das Säureamid zu gewinnen. Die Wasser- 

 abspaltung wird durch trockene Destillation oder längeres Erhitzen auf 

 höhere Temperatur erzielt (siehe den nächsten Abschnitt). 



Die Verseifung eines Nitrils zum Säureamid mit Hilfe von konzen- 

 trierter Salzsäure zeigt das folgende Beispiel. 



Darstellung von Amidoxyl-isobuttersäure-amid ^j: 

 ['!JJ^>C(NH.OH).CN y ^{|'>C(NH.()11).C()ML. HCl 



Amidoxyl-isobuttersäure-nitril 



^ ch'/^^^ ^^^ • ^^) • ^^^^^-^ 



Amidoxyl-isobuttersäurc-amid. 



') Victor Meyer uiiil W.Molz, Über v-Durolkaibonsäure. Ber. d. I)(Mitscli. ehem. 

 Ges. Bd. 30, S. 1279 (1897). 



") L. Gattermann und Ä. Bossohjmo, Eine Modifikation der llarnstot'fclilorid- 

 Synthese. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 23, S. 1190 (1890) und: L. Gaffcrinaiin, Zur 

 Synthese aromatischer Karbonsäuren. Ebenda. Bd. 32, S. 1116 (1899). 



'') L. GafferDiann, Über Harnstoffchloride ... 1. c. S. Gl. — über die analoge Re- 

 aktion des Phenylisocyauats vgl. : li. Leuckart und M. Schmidt, Über die Einwirkung von 

 Phenylcyanat auf Phenole und Phenoläther. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 18, S. 2338 (1885). 



*) Ä. Lipp, Über einige Derivate des Isohutylaldehyds. Liehigs Auual. d. Ciiem. 

 u. Pharm. Bd. 205, S. 14 (1880). 



5) G. Müiich, Über Amidoxylisobuttersäure. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 29. 

 S. 63 (1896). 



