]|C>v; K. Frifilinauii iiiul K. Kein [tf. 



Auch <lit' Vprsoituiiii dvs x-IiiiUhyl.iiuiiin-p-iiH'thow-lHMi/ylcvanids (I) 

 zum 7.-l)i.ithvl;imiiu)-|)-in('thii\ypheuyl-('Ssigsiuin';inii<l dli ^'olinirt inii kon- 

 zentricitiT Srliwctclsäure »): 



C'H,().IVII».CI1|N(C,M,\1.C'N > ( H3().('„I1,.C1I|N(CJ|J,1.C0.N1L. 



I II 



\U'i tk'ui \('rsu(h. 7.-Nai)lit(tnitiil durch Krhitzdi mit kouzentriertcr 

 Schwofflsäurc (mit \ ihres X'nhinu'us Wasser vcnliiuut) hei 140 !.'»(>" zu 

 vers{'i*Vn. ^in^^Mi ca. öO" o tles Nitrils in lösliche SultOsäuren ül»er. währeud 

 sich d»'r Hest teils in a-Naphtoesiture, teils in z-Naphtotiamid verwandelte.-) 



Nahezu «juantitativ wird IJonzonitril durch Plrhitzen seiner alkoholischen 

 Lösuuü mit verdünntem Kaliumhydroxyd in Henzamid übergeführt. 



l)arstelIiniL! von Henzamid^): 



Coli:. .CN > C, Mb.CO.ML 



Die Lttsiinp von 10 7 Bcnzonitril in 100 r»«-' Alkohol wird mit 6*7 Kaliuniliydroxvd 

 versetzt und dio Mischuni,' auf dem Wasserhado erliitzt. Dann neutralisiert man irenau 

 das überschüssige Kaliumhydro.wd und verdampft das alkoholische Filtrat. Ausbeute: 'üH'^!^. 



VÄn in manehen Fällen recht brauchbares, eiirenartio-es Verfahren. 

 Nitrile in Sänreamide überzuführen, fand RadziszewsH*) auf. Es besteht 

 in der rmsetzunir von Xitrilen mit Wasserstoffsuperoxyd im Sinne 

 der foL^enden (Jleicliuuu: 



K.CN + -JH.,!)., == il.CONH, + (»2 -t- li-.<'- 



Die unter Kntwickluni: molekularen Sauerstoffs erfolo^ende lleaktion 

 geht besonders leicht in alkalischer Lösung und bei einer Temju'ratur 

 von etwa 40° vor sich. Wenn man z. B. zu Wasserstoffsuperoxyd Bcnzonitril 

 und etwas Kalilauge hinzufügt, so geht das Xitril bei Bruttemperatui- nach 

 einigen .Minuten beim heftigen Schütteln ([Uantitativ in vollkommen reines 

 kristallisiertes Benzamid über. Ferner verwandelt sich Cyan . wenn man 

 dieses (Jas in ein^-r :'•" „igen L'isnn.n von Wasserstoffsuperoxyd auflöst, schon 

 nach wenigen Minuten und nach Hinzufügen eines Tropfens Kalilauge so- 

 gleich und mit (piantitativer Ausbeute in Oxamid, das sich unter Knt- 

 wicklung von Sauerstoff in schneeweilien. langen Nadeln ausscheidet: 

 (' = N CO. NU., 



( N CO.. Ml., 



I)ie .Methode bewährt sich z.B. liei der \ erseifung von I.4-.\itro- 

 naphtonitril, das sich sowohl gegen starke Säuren wie gegen starke B.asen als 

 durchaus stabil erweist. 



') E. Kn>n , , „iii/i I und E. Mirrklin, t'ltor alkylierte Amino-aretonitrile. Her. d. 

 Deutsch, ehem. Ges. Bd. 37. S. 40't] (l'.)04). 



-'I EtKj Bamhrri/rr und M. l'hilijt, l'hcr die Konstitution des Acenaphtens und 

 der Nai)htalsäure. Ben d. Deutsch, clieni. (ies. Bd. 20. S. 241 (1«87). 



') Ch. Uahaut , Über die Vcrseifiing A^^^. Benzoiiitriis. Bulletin de la 60c. chim. 

 de Paris. [3.] T. 21, p. 1075; Chem. Zentrail.l. VM). I. .S. 257. 



*) Hr. liailziszewski, Über die O.xydation mittelst Wasserstoffsuperoxyd. 2. Mit- 

 teilung. Ber. (1. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 18, S. 35.") (ISS.')i. 



