Allgemeine chemische Methoden. 



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Darstellung von 1 .4-Nitro-naphtoesäure-amid M: 

 CN CONII.. 



NO2 



1 . 4-Nitro-naphtonitril 



NO2 



1 .4-Xitro-naphtoesäure-amid. 



1.4-Xitro-uapbtonitril wird in der ca. tOOfachen Menge Alkohol gelöst, die Lösung 

 mit wenig Kalilauge versetzt und bei einer Temperatur von etwa 40" unter kräftigem 

 Durchschütteln allmählich mit dem gleichen Volumen einer 3" „igen Wasserstoffsuper- 

 oxydlösung behandelt. Unter lebhafter Sauerstoffentwickluiig ist die Reaktion in wenigen 

 • Minuten beendigt. Das geliildete Säureamid wird nach Zusatz von wenig Essigsäure 

 durch Erwärmen in Lösung gebracht. Es kristallisiert beim Erkalten in schönen, gelben 

 Nadeln, die nach nochmaligem Umkristallisieren aus Alkohol oder Essigsäure chemisch 

 rein sind. Schmelzpunkt: 218°. 



In ganz ähnlicher Weise kann das Nitril der Piperonylsäure in deren 

 Amid üherseführt werden. 



Darstellung von Piperonylsäure-amid^) 



0— |CH., 

 



\ I 



CN CONH, 



Piperonylsäure-nitril Piperonylsäure-amid 



( Methyleu-3, 4-dioxy-benzonitril) (Methylen-protokatechusäure-amid). 



Zu 600 — 650 cwi^ einer 3" Vjigen Wasserstoffsuperoxydlösung werden 6 — 7 g Kali- 

 lauge und, unter gelindem Erwärmen, 20 g Cyanid portionenweise unter Umsehütteln 

 zugegeben. Ist alles gelöst (nach 30 — 40 Minuten), so läßt man erkalten. Das Amid 

 kristallisiert in Form glänzender Prismen oder Nadeln aus. Schmelzpunkt: 169". 



Ferner diente die Methode zur Verseifung des Phenyl-isonitro-aceto- 

 nitrils zum entsprechenden Säureamid. 3) 



Deinert*') stellte fest, daß die Methode \on Radziszeivski in einzelnen 

 Fällen im Stich läßt. Er benutzte Wasserstoffsuperoxyd von l*8Vo- -'•'>% 

 und 8V0 Gehalt an H.^Oo und fand, daß sich die 2-ö",oige Lösung am 

 besten für die Verseifun»' von Nitrilen zu Säureamiden eignet. 



*) F. Friedländer und J. Weisberg, Über einige parasubstituierte a-Naphtoesäureu. 

 Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 28, S. 1841 (188Ö). 



■-) H. Hupe und K. o. Majewski, Notizen. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 33. 

 S.3403 (1900). 



') Ä. J. van Peskijun., Über die Verseifung des Phenyl-isonitro-acetonitrils 

 zum Amid mittelst Wasserstoffsuperoxyd. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 42. S. 2763 

 (1909). 



■*) J. Deinert, Notiz über die Umwandlung der Nitrile in Amidr (bircli \\';issiT- 

 stoffsuperoxyd. Journ. f. prakt. Chemie. Bd. 52, S. 431 (1895). 



