\-2{){) i^- Krietliiia nii und H Kciupf. 



r.t'i der N'crscifun^' von Acvldcrivatcn des Antliranil-iütrils mittelst 

 alkalix'licr Wasscrstoffsiiix'rüwdliisiiiit: tritt iiitraiiiolrkiilarc Kill•.^<(•ldit•|illIlL.'• 

 iiutor WasstTahspaltiiii^ ein. und es Itildcii sich Kcto-diliydro-chinaznliiu' 'l, 

 z. !{.: 



XII CO. ("I!, /\ yMl 



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^^^ lu.ni.. 



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\^cü"- 



«i-Aiet\iaiiiiiit)-lii'iizi>nitriI o-Acetvlaiiiino-l»ciiZ!imid 



C.CH. 

 ^ Ml + "=" 



CO 



4-Kcto-2-nu>thyl-(lihy(lioi-liiiiaznlin. 



In vielen Fällen ist die \erseifnni,'- der Nitrilpruppe infol<re steri- 

 scher Ilindeiim^' nur iinHerst sclnver oder üherhanpt nieht niii'ilicli. 



So irelanir es /.. I>. J. H'. Ho/mann-) nicht, ein im Kern tetranietliv- 

 liertes lienzonitril /n verseifen. Selbst stundeidanjj:e I)ij.restion hei 200" 

 mit Salzsiinre unter Druck lälU die \'erhinduni:- unverändert. Steifjert mau 

 dir Temj)eratur his auf 250", so erfoi^'-t allerdings eine vollstiindific /( r- 

 le.LnlnJ,^ Man erhält aber nicht das Säureamid oder die Säure, sondern 

 unter Entwicklung^ von Kohlendioxvd den der Säure entsprechenden Kohlen- 

 wasserstoff : 



(V!lf(Il3),.C'N ~—y |(V, 11 1(113)4.00011 1 — >► C'ßll.,(CIl3), + CO.,. 



lunch die ^^leiche aulierordentliche lieständiitkeit zeichnet sich das 

 Nitril der rentamethyl-henzoi'säure") aus: (', ((113)5 .("X. Eine Misnuir 

 dieses Nitrils in Schwefelsäure kann ta;j:''lanii hei ti'ewöhnlicher Temperatur 

 stehen und seihst länu:ere Zeit auf 100" erhitzt werden, ohne dad eine 

 Einwirkung zu beobachten ist. Ebensowenig^ führt die .\nwendun}^ von 

 konzentrierter Salz.säure unter Druck, von alkoholischer Salzsäure, von 

 konzentrierter .fodwasserstoffsäure oder von Wasserstoffsuperoxyd bei 

 (iejrenwart von .Mkali (siehe S. 119Hff.) zum Ziel. Bestenfalls erhält man den 



') V.T. Bofiert und \V. F\ Ilaud, Die Syiitlicsi' von .\lkyll<it(iilili\(ln>cliiiiazi)liiioii 

 aus Aiitlirauiliiitrilcn. .louni. Anieric. Chcm. Soc. Vol. 24. p. 1U34; Cliciii. Zontiallil. l'.IOS, 

 I, S. 174. — Siehe auch: M.T.Iiogcrt, H.C. Jireneman und W. F. Hand, Die Synthese 

 von Alkylthiokotodihydrorliiiiazolinpn aus Antliranilsäiirpnitril. .Imirn. Anieric. (Uieni. Soc. 

 Vol. 25.' p. HTif: Cheni. Zentialld. 1903, I, S. 1270 und: M. T. lior/rrf und W. F. Hand, 

 3, 5-I)il'iom-2-aniino-l)cnzoe8äure, deren Nitril und die Syntliesc von Cliinazolinen aus 

 dem letzteren. .lourn. Aineric. Chem. Sor. Bd. 25, S. 93.'i; Chem. Zentral!»]. 1903. II. 

 S. 1193. 



') A. n . Jlo/inann, Fragmeutarisches vermischtoii Inhalts. Ber. il. Deutsch, chem. 

 Ges. Bd. 17, S. 1915 (1884). 



') -1. If. Hnfmaiin , Üher das pentamethylierto .\niidolienznl. Bei. d jteiitsch. 

 chem. Ges. Bd. 18. S. ]82.'j (188ä). 



