Allgemeine chemische Methotlen. 



1201 



der Säure entsprechenden Kohlenwasserstoff. Auch von alkoholischer Kali- 

 lauge wird das Nitril nicht angegriffen.^) 



Ebensowenig gelingt es, das Durol-carbonsäure-nitril (Cq H (0113)4 . CN = 

 1,2, 4, 5-Tetramethyl-benzonitril) in das Säureamid zu verwandeln. Erhitzt 

 man das Nitril mit Salzsäure bis auf 210 — 220", so tritt allerdings Spaltung 

 ein, aber es bildet sich unter Austritt von Kohlendioxyd gleich der ent- 

 sprechende Kohlenwasserstoff, das Durol 2) : 



CH, 



CH, 



CH. 



CN 

 CH, 



4- 2H,0 ^^3 



+ CO. + NH, 



CH3 



Durol-carbonsäure-nitril 



CH. 



CH3 



Durol. 



Küster und Stallberg ^) fanden ferner, daß auch Ji-Isodurylsäure-nitril 

 (1, 3, 5-Trimethvl-benzonitril = Cyan-mesitylen) (I), sowie Di- und Tri- 

 C}an-mesitylen (LI und HI) unverseifbar sind, und machten daher die 

 Annahme, daß die Alkylgruppen in ortho-Stellung zur Cyangruppe (IV) 

 diese vor der Einwirkung der verseifenden Agentien schützten. 



ca 



CH, 



xCHg 



CN 

 I. 



CH, 



CH, 



CH, 



CN 

 11. 



Dagegen gelang es denselben Autoren, das Cyan-mesitylen zu ver- 

 seifen, nachdem sie eine Nitrogruppe in den Benzolkern eingeführt hatten. 

 Jedoch erfolgte die Verseifung auch hier erst bei sehr energischer Ein- 

 wirkung: sechsstündigem Erhitzen des Nitrils (I, auf folgender Seite) 

 mit konzentrierter Salzsäure bei 180 — 200" oder einstündigem Kochen 

 mit schwach verdünnter Schwefelsäure (7 Teile H2 SO4 : 3 Teilen H., ()). 

 Bei der erstgenannten Arbeitsweise bildet sich gleichzeitig Säureamid (H) 

 und Säure (III), bei der letztgenannten entsteht quantitativ nur das 

 Amid : 



^) 0. Jacohsen, Pentamethylbenzoesäure und Durolcarbonsiuire. Bcr. d. Dcutscli. 

 ehem. Ges. Bd. 22, S. 1222 (1889). 



^) 0. Jacobsen, Pentamethylbenzoesäure und Durolcarbonsäure. Ber. d. Deutsch. 

 ehem. Ges. Bd. 22, S. 1224 (1889). 



') F. W. Küster und A. Stallbcrg, Über einige Derivate des Mesitylens und die 

 Verseif barkeit aromatischer Säurenitrile. Lichigs Auual. d. Chem. u. Pharm. Bd. 278. 

 S. 209 (1894). 



Abderhalden, Handbuch der biochemischen Arbeitsmethoden. I. 76 



