l'Jll' E. Friodiuaiiii uikI K. Kcinitf. 



10. Mit Acetyloii in cisixekühlter iitlierischer Lösung' voreiiiit,^! es 

 sich lanj^sain zu Pyrazol : 



(11 N ('II. N CIL NU. 



II + /N > I, N h |1 N. 



CH CH/ ril.(Il, eil. MI' 



mit Äthylen zu l'yrazolin. 



Aueh die Diazofettsiiuieester zeichnen sich durch j^noLie lleaktions- 

 fiihiijkeiC) aus. Kinij^e Hcispicie inö^'en dies eiiiiutern. 



1. lU'ini Koclu'U mit Wasser oder verdünnten Sauren entstehen die 

 Ester von U.\y-fettsäureu ((ilykolsiiuren): 



Cn(Na)C(K)C2H6 + ILO = CH.,()H.C(J()CoH5 + Nj 



Cilvkolsäureestcr. 

 Auf diesem "\Ve}i:e können (piantitative Stickstoffbe.stimmunuen an den 

 Diazoküipern aus<;eführt werden. 



2. lieim Kochen mit Alkoholeu hilden sich Alkyl-irlykolsiiureester (neben 

 gerint!:en Men^'en Aldehyd): 



CH(No).C()()CoH, -i- (..Hs.oll - ClLioColUi.CooCoIIt, + N- 



Äthyl-glykolsäiirecstcr. 



3. Auf analofre Weise lassen sich aus Diazo-essi5j;ester durch Ki-hitzen 

 mit organischen Säuren Säurederivate der Glykolsäureester gewinnen: 



ClitNO-COOCoHB + CHg.COOH - CH2((J.C().CH3).C(J()C.,H, + N, 



Acetyl-glykolsaureester. 



4. Auch Halogen lagert sich leicht an Stelle des Stickstoffs in Diazo- 

 fettsäuren an : man gelangt so zu L)ihalogen-fettsäureestern (vgl. S. 1206): 



CI1(.\).C()0C., II, + J, = ('IIJo.COOCJI, -r N., 



JJijfnl-essigsäiirocster. 



Ebenso reagiert Diazo-acctamid : 

 CHiXj.CiKXHj + J., = CHJ., .CO.Nilj + NV 



Auf diese Iteaktion gründet sich eine titrimetri.sche Bestimmung 

 von l)iazofcttkörpeni mittelst .lod. 



'). Wendet man statt Halogen Ilalogenwasserstoff an, so ergeben sich 

 Monohalogen-essigsäureester, z. B.: 



('I1(N8).C()()C,H, + HCl = CILCl.COOCglle + Nj 



Monochlor-cssigsäiirecstcr. 



6. Anilin reagiert mit Diazofettsäureester unter Bildung von Anilido- 

 fettsäureesteiTi: 



CH(X,).C()()C.,II, + CoHe. NH, = CeHß.NH.CH^.COOCaHs 



A iiiliiht-cssigsäurcestor. 



7. Ihirch IJeiluktionsmittel, z. B. Zinkstaub und Eisessig, bilden sich 

 die Aminofettsäure-ester zurück (siehe unter Amidieren, S. 1169): 



CH(N2).C(JOCjH5 >- CHjOHaJ.COOCaHj + N. 



') Vgl. aiirh z. B. : A. Loose, Reaktionen des Diazoessigesters. Journ. f. prakt. Chem. 

 Bd. 79. S.5U5 (1909). 



