Allgemeine chemische Methoden. 121') 



bar ist, wird die Flüssigkeit mit Kalihydrat neutralisiert und mit Bleiacotat (.'ofallt. Der 

 mit warmem Wasser ausgewaschene Niederschlag wird nun in Wasser suspendiert, walirend 

 4 Stunden mit Schwefelwasserstoff behandelt und abfiltriert; das im Vakuum bis zum 

 Sirup eingedampfte Filtrat wird in heißem Aceton gelöst, von den ungelösten Flocken 

 (Bleisalz) durch Filtration geschieden und im Vakuumexsikkator zur Kristallisation ge- 

 bracht. Es resultieren 10 </ trockner 1-Äpfelsäure. 



Ebenfalls durch Einleiten von Stickoxyd in die salpetersaure Lösung»' 

 der Aminosäure wird Hippursäure in Benzoyl-glykolsäure übergeführt, deren 

 Hauptmenge auf Zusatz von Wasser ausfüllt. 



Überführung von Hippursäure in Benzoyl-glykolsäure\): 

 (CeHs.CO^.NH.CHo.COOH >^ (Cg H^ . CO) . . CH^ . COOK 



Hippursäure Benzoyl-glykolsäure. 



(Benzoyl-glykokoll) 



Die lufttrockene Hippursäure wird zerrieben und nach und nach, unter fort- 

 währendem Reiben in einem Mörser, mit soviel käuflicher Salpetersäure versetzt, daß 

 ein dünner Brei entsteht. Die Masse wird in einen hohen Glaszylinder gebracht und 

 5—6 Standen ein Strom von Stickoxyd (aus Kupfer mit Salpetersäure entwickelt, siehe 

 S. 265) durch die Flüssigkeit hindurchgeleitet. Der Zylinder darf wegen des starken 

 Schäumens der Flüssigkeit nur etwa halb gefüllt sein. Das eingeleitete Stickoxyd ver- 

 schwindet, kleine Stickstoffbläschen entweichen, und die Hippursäure löst sich auf. Gegen 

 Ende der Operation scheidet sich ein Teil der gebildeten Benzoyl-glykolsäure aus. Die 

 Hauptmasse fällt aber erst auf Zusatz von Wasser. Man vermischt daher die salpeter- 

 saiu-e Lösung mit viel Wasser, läßt wieder abkühlen und filtriert die Benzoyl-glykol- 

 säure durch ein an der Spitze doppelt gelegtes Papierfilter. Das Präparat wird durch 

 Waschen mit möglichst kaltem AV asser von der anhaftenden Salpetersäure befreit und 

 über das Kalksalz gereinigt. 



Auch mit den „nitrosen Dämpfen-, die sich aus Stärkemehl oder 

 Arsen-trioxyd und Salpetersäure entwickebi (siehe S. 266), können Amino- 

 säuren in Oxysäuren übergeführt werden. Bei der Darstellung von ]\ßlch- 

 säure aus Alanin nach dieser Methode wird die Oxysäure dem eingeengten 

 Reaktionsgemisch durch Äther entzogen. 



Umwandlung von Alanin in Milchsäure 2): 

 CH3 . CH (NH.3) . COOH >► CH3 . CH (OH) . COOH 



Alanin Gäruugsmilchsäure 



(a-Amino-propionsäure) (a-Oxy-propionsäure). 



Man entwickelt aus einer Mischung von Stärkemehl und Salpetersäure salpetrige 

 Säure, befreit diese durch ein kalt gehaltenes Zwischengefäß möglichst von beigemengter 

 Salpetersäure und leitet sie dann in eine wässerige Alaninlösuug. Wenn alles Alaniu 

 unter Entwicklung von Stickstoff (dem etwas Stickoxyd infolge der Zersetzung der sal- 

 petrigen Säure durch Wasser beigemengt ist) zersetzt ist, enthält das entweicheude Ga.s 

 nur Stickoxvd. 



N. Socoloff und A. Strecker, Untersuchung einiger aus der Hippursäure ent- 

 stehenden Produkte. Liebigs Aunal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 80, S. 20 (1851). — Vgl.: 

 A. Strecker, Bemerkungen über die gepaarten Verbindungen luid das Sättigungsvermögen 

 derselben. Liebigs Anual. d. Chem. u. Pharm. Bd. 68, S. 54 (1848). 



-) A. Strecker, Über die künstliche Bildung der Milchsäure und einen neuen, dem 

 Glykokoll homologen Körper. Liebigs Annal. d. Chem. u. Pharm. Bd. 75, S. 42 (1850). 



