1210 E. Friedmann und K. Kempf. 



Dir stark sauor rpairicrcnde Flftssiirkoit wird bei pelinder Wärme oinjrocDpt und 

 die Birupdiokt' l""lii»si>»keit mit Äther pcscliüttolt. der lieim Verdampfen diu Milchsäure 

 als st;irk saure Flüssiekeit lüiiterhilit. Sie wird als Zjnksal/ i(ieiitifiziert. 



Zur Konsti tut ionsauf klär iin^»- der Amin o- pur ine ist bereits von 

 Strecker^) ihre rniwandluuL'- in ( )\v-j)unne durch salpetrif^e Silure benutzt 

 worden. L'niii lusrlur modifizierte die Arbeitsweise von Strecker zur I);ii- 

 stelluni,' von Xantliin aus CJuanin in iolj^'ender Weise. Als Diazotierunj^s- 

 Tuittel diente Nat riiiiii ni t ri t: 



I>arstellung des Xanthins-): 

 IIN — CU ILN — CO 



! ! II 



N1I...C C— NH ^ = C C— Ml 



II :l >CH I I >CH 



N— C— N HX — C— N 



Guanin .Xantliin 



(2--Vmino-G-oxypurin) (2 . 6-Dioxj-purin). 



10.'/ reines Guanin werden in einem Gemisch von 20(7 konzentrierter Schwefel- 

 säure und 100(7 Wasser kochendheiß pelöst. In die auf 70—80" abgekühlte Flüssifrkeit 

 wird unter starkem FmschiUtcln allmäiilich eiiif^ Lösung von S// käuflichem Natrium- 

 nitrit (ilas Salz enthielt '.M)% NaNOj eingetraireii. 



Im Anfang verschwindet die salpetrige Säure sehr rasch, während die Flüssigkeit 

 ilurch das Fntweichen von Stickstoff in lebhaftes Aufkochen kommt. 



Das Xanthin scheidet sich während der Operation zum gröüteu Teil als krisUxlli- 

 nisches Pulver ab. Sobald der Geruch der salpetrigen Säure auch beim kräftigen l'm- 

 schütteln der Flüssigkeit nicht mehr verschwindet, läßt man erkalten und filtriert nach 

 1 — 2 Stunden den Niederschlag ab. Das so erhaltene Xanthin ist nur scliwach orange 

 gefärbt und frei viui dem Sfrcrke riechen Nitrokorpcr. Die Auslieute ist nahezu (juautitativ. 



Zui" Cberfüliiiint: von Adenin in Ilypoxanthin: 



IN CO 



HC C - NH^ 



C N.'^" IIX — C N=^^ 



Adenin Hypoxanthin 



(6-Amino-purin) (6-Oxy-purin ) 



l)enutzte A. Kossd^) eine Methode, die der von Strecker zur Umwandlung 

 von (iuanin in Xanthin nachirebildet war. 



Auch in d('i- l'yriniidingnippe ist die Einwirkung von salpetriger 

 Siiure zur rberführung von Amino-pyrimidinen in O.w-pyrimidine benutzt 

 worden. 8o führten Kassel und Stcudcl das Cytosin in Uracil über: 



') A. Strecker, Untersuchungen über die chemischen Beziehungen zwischen Guanin, 

 Xanthin, Theubromin, Kaffein und Kreatinin. Liebiffs Annal. il. Chem. u. TMiarni. Bd. 118, 

 S. 172 (1S61). 



') Emil Fischer, Über Kaffein, Theobromin, Xanthin und Guanin. Liebiijs Annal. 

 d. Chem. u. Pharm. Bil. 215, S. 253 (1882). 



') A. Kommet, \\ eitere Beiträge zur Chemie des Zellkerns. Zeitschr. f. physiol. 

 Chem. Bd. 10, S. 258 (1886). 



