Allgemeine chemische Methoden. l'2'2\i 



N.CeH^ CeH^.N CoH,.N=N 



N.X N.X X 



I. II. III. 



X ist hierbei für Hydroxyl oder für einen Säurerest (/. !;. II;i- 

 logen oder NOg) gesetzt; an die Stelle von Thenyl können des.sen Ilonioloj^e 

 und Derivate treten. 



Die Syndiazoverbindungen sind meist sehr unbeständifr; sie lagern 

 sich leicht in ihre Antiform um. 



Von praktischem Interesse sind diese komplizierten , theoretisch 

 sehr wichtigen VerhiUtnisse im grollen und ganzen nicht. Zum Verständ- 

 nisse der Darstellungsniethoden und der lieaktionen der aromatischen Diazo- 

 körper genügt im allgemeinen am besten der Gebrauch der Di azoni um- 

 form el, die auch am sichersten theoretisch und experimentell begründet 

 ist.M Im folgenden ist kein Unterschied zwischen Diazo- und Diazouium- 

 verbindungen gemacht, vielmehr wird meist die ältere und noch geläufigere 

 Ausdrucksweise Diazokörper angewendet. 



I. Darstellung aromatischer Diazokörper. 



Bei der Herstellung von Diazokörpern ist zu beachten, dal» die meisten 

 höhere Temperaturen schlecht vertragen. In festem Zustande explo- 

 dieren sie leicht, in wässeriger Lösung zersetzen sie sich unter Stickstoff- 

 entwicklung. Wegen ihrer Gefährlichkeit vermeidet man im allgemeinen 

 die Isolierung der Salze in festem Zustande und führt die beabsichtigten 

 Umsetzungen mit den Lösungen der Diazokörper aus (vgl. oben). Von 

 den gewöhnlich dargestellten festen Diazoverbindimgen explodieren die 

 Nitrate am leichtesten. 



Viele feste und gelöste Diazokörper zersetzen sich bereits unter dem 

 Einflüsse des Lichtes. So färbt sich z.B. Diazobenzol-nitrat, dem Lichte 

 ausgesetzt, rötlich 2), ein Vorgang, den man für die photographische Tecimik 

 auszunützen versucht hat.») Die Wirkung des Lichtes auf Diazoverbindungen 



*) Vgl. z. B. : 6'. W. Blomstrand, Über die Konstitution der aromatischen Diazo- 

 körper und ihrer Isomeren. Journ. f. prakt. Chem. Bd. 53, S. 169—197 (1896). — Eng. liam- 

 berger, Experimentalbeiträge zur Chemie der Diazoverbindungen. Bor. d. Deutsch, ehem. 

 Ges. Bd. 29, S. 446 (1896). — A. Hantz.sch, Diazoniumverbindungen und normale Diazo- 

 verbindungen. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 28, S. 1734 (1895). — W. B. Daridson nml 

 A.Hantzsch, Physiko-chemische Untersuchungen id>er Diazouiumsalze, Diazoniumhydrat 

 und normale Diazotate. Ber. d. Deutsch, cliem. Ges. Bd. 31, S. 1612 (1898). 



-) BertheJot und Vieille, Thermische Untersuchungen über das salpetersaure Diazo- 

 benzol. Comptes rendus de l'Acad. des sciences de Paris. T. 92, p. 1074 (1881); Chem. 

 Zentralld. 1881, S. 418. 



^) Ä. Feer, Verfahren zur Erzeugung von farbigen photographisclien Bildern. 

 D. R. P. 53.455 ; P. Friedländer, Fortschritte der Teerfarbenfabrikatiou. Bd. 2, S. 558 

 (Berlin 1891). — Ä. G. Green, C. F. Gross und E. J. Bcran , Kopierverfahren mit licht- 

 empfindlichen Farbstoffen. D. R. P. 56.606. — Dieselben, Ein neues pliotographisches 

 Verfahren. Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 23, S. 3131 (1890). — /'. Friidlündcr, Fort- 

 schritte der Teerfarbenfalirikation. Bd. 2, S. 559 (Berlin 1891). 



