|2a4 ^- Frioihnaiin iiml K. Kompl. 



(Jofjcn Kndc der Oporation jirütt man mit .lodkaliumstärkopapior. (»li sich 

 scimn üluTscIiüssii^'O salpetrige Säure diircli Iilaut'arl)imi2: nachweisen lälU. 

 l)('r l'rozeU ist beendet, wenn das St:irk('pa|)ier schwache lU-aktion iriht. 

 Als typisches P.eisjjicl einer niazoticrmiLi mit NarriunmitiMt diene 

 die I>arstellunir von hia/ohenzolchlorid. 



Darstelinn.L: von l>ia/ohenzol(lilorid: C„ lU, . N. . ( 1. 'j 



10// frisrli ilostillicrtcs Anilin worden in oinor Miscluuijr von 100 r»/' Wasser luul 

 soviel konzentrierter Salzsäure, als 12// wasserfreiem 11(1 entspriolit (der (ielialt der 

 Salzsäure ist mit dem Aräometer zu Itestimmen), pclöst uml unter Külilunp mit Eis- 

 wasser mit einer Lösunp von K «/ Natriuninitrit in ')0 cni^ Wasser diazotiert. Man setzt 

 die Natriumiiitritlosun',' in kleinen Portionen zu und prüft von Zeit zu Zeit mit .lod- 

 kaliumstärkepapier, ob sich überschüssijje salpetrige Säure schon durch Blaufärbung 

 nachweisen läßt. Wenn das Stiirkepapier schwache Reaktion gibt, ist der Prozeß beendet. 



a) f^hrr dir S/iiiren hei der Diazotieruvff mit anorgunisclun Xitriten. 



\'on Säuren, die zur Diazotierung benutzt werden können, sind Salz- 

 säure und Schwefelsäure alliremein anwendbar; Salpetersäure dai^eucn ist 

 auszuschliei'ien. wenn <lie I)iazolösun<; auf die Ilydro.wlvcrbinduni:- verar- 

 beitet werden soll (vj^l. S. 1247). 



.Mangel an Säure und die Verweiidiuii: oriianischer Siiiu-eu -) lieiiiin- 

 stigen die Kiitstehunji- von I)iazo-aminokör])ern (siehe S. 1"J()7). In einzehieii 

 Fällen, z. W. hei der Diazotierung von Amino-naphtolsulfosäure iuh! r4-Napli- 

 tylendiamin-sulfosäure g^^l^i^t jedoch die Reaktion iiiii- hei (iegenwart von 

 Essi}?- oder Oxalsäure.») (Siehe auch S. 12:J9.) 



Bei Aminen mit mehreren sauren Substituenten (schwach basische 

 Amine, z. P.. Tetrabrom-aniline) kann eine Diazotierunir nur bei Anwesenlu'it 

 eines ^rrolien Cberscliusses von Säure ansiictuhrt werden ( siehe S. 1 2.") Iff. ). 

 In solchen Fällen findet Monohydrat.schweielsäure oder häufiixer 40" ^^^q 

 Salzsäure Verwenduni;.*) Für eine wirksame lüihrvorrichtung ist hierbei 

 Sorge zu tragen. 2.4.ö.6-Tetrabrom-anilin wird l)ei Anwendung verdünnter 

 Säuren überhaupt nicht durch Natriumnitrit diazotiert. Wendet man 40Voige 

 rauchende Salzsäure an und träüt in die auf — 10" abgekühlte fein ge- 

 riebene Suspension des Tetrabrom-andins in dem zehnfachen (iewicht dieser 

 Säure feiuLrepulvertes Natrinmnitrit nnlei- rinn'direii mit einem (Üasstab 



') L. (iatlcnnattti, Praxis des organischen Chemikers. 9. Aufl., S. 231. 



-) J. AUsrhul, VhGT die Diazotierung des Anilins bei Gegenwart von Essigsäure 

 oder ungenügender Menge Salzsäure. Jouni. f. prakt. Cliem. Ijd. 54. S. 508 (1896). 



') Chem. P\abriken vorm. Weiler ter-Meer in Uerdingen a. Rh., Verfahren zur 

 Darstellunt.' von Monoazofarbstoffen. D. R. P. 155.083: /'. Friedländcr, Fortschritte der 

 Tcerfariienfabrikatiitn. Bd. 7, S. 405 (Berlin 1905). 



*) Ad. Clmm und li. WaUbamn , über die Diazotierung hölier substituierter .\iii- 

 lino uml über die ihnen entsprechenden Beiizonitrile. Journ. f. prakt. Chem. (2.| Bd. 56, 

 S. 48 (1897). — Ad. Claus und C. Ifei/scti, Zur Kenntnis der Dinitro-p-toliiylsänren und 

 ihrer Derivate. Licliffs Auml d. Chem. u. Pharm. Bd. 26<i, S. 224 (1891). 



