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K. Frii'ilmann mid I{. Kompf. 



:il> KiipiH'liinj? in iiK'iklichor Weise eintritt. niulJ die liase in nniglichst 

 feiner Zerteilung angewendet werden.') 



Diazotierinifr von p-Ni t ranilin.-i 



140 (/ gepulvertes p-Nitraiiiliii werden mit 300 cwi^ Wasser gut verrülirt und dann 

 2S() fw* Salzsaiiro v(ui 22° Ht'. liiiizugcecbon. Nach ' \,st(liidiL'om Rüliroii setzt mau 

 1250 rwi' kaltes Hruuiieuwasser und auf eiumal 2r»0o»i' Nitritlusiuig (2'.H) «/ NaNO.^ 

 im Liter) hinzu. Man riilirt. bis das p-Nitranilin v(dlstäudig diazotiert ist. Diese Diazo- 

 lösuu!.' wird filtriert und kann dann uacli dem Zusatz von 3(K)(/ essiL'saurcm Natrium 

 und der Vcrdiinuung auf 10/ zur Darstellung auf der Faser erzeugter Azdfarbstoffe 

 dienen. Die in der Technik im größten Maüstiibe ausgeführte Darstellung von 

 Paranitranilinrot vollzieht sich z. B. im Sinne des folgenden Schemas (vgl. im 

 übrigen über KuppelungsreaktionenvonDiazokörpern weiter unten. S. 12(>7ff.): 



.N<», 



V 





-N, .(1 



OH 



y NO, 







-N = N 



p-Nitro-benzoldiazonium- 

 chlorid 



.'i-Naphtol 



OH- 



\ 



\ 



p-N'itranilinrot 

 (p-Nitrobenzol-azo-[5-naphtol). 



Witt') schluj:: vor, an Stelle von Natrinninitrit Haryumnitrit zur 

 hiazotierunü: anzuwenden. Dieses Salz ist trotz seiner enormen Ivüslichkeit 

 in Wasser nicht im i!:erin festen hyjrro.skopiscli. so dall man es ohne Mühe 

 genau dosieren kann. Aulierdem kann man mit Hilfe von I'aryumnitrit 

 leicht eine L)i;izolösung darstellen, die keine anorganischen Salze rntiiiilt. 

 Zu diesem Zweck ist es nur nötig, das Baryum mit der gerade ausreichen- 

 den Menge Schwefelsäure auszufällen (siehe auch unter: harstellung von 

 festen Diazokörpern. S. 124()). 



(Ij Spezielle Mttliodcn hei der Duizoturung mit (inon/tu/isclKH Sitriten. 



I'ür die Fälle, hei denen die eben beschriebene einfaclic .\it der 

 I)ia/otierung nicht zum Ziele fidirt. sind spezielle Methoden au.^ge- 

 arbeitet worden. 



Derartige Schwierigkeiten ergeben sich z. 1!. bei dei- Diazotierung von 

 Aminen mit mehreren sauren Sui)stituenten. Es ist bereits oben er- 

 wähnt worden, dall man dann vorteilhaft mit einem fberschuß von Säure ar- 

 beitet (siehe S. 12;Uff. und 1l*;)4). Ferner ergeben sich mitunter Kom- 

 |)likationen durch die oxydierende Eigenschaft der salpetrigen 



'1 <'. Schwalbe, siehe die folgende Fußnote. 



*) Farbwerke vorm. Meister, Lucius i't Brüning, Höchst a. M. , Zirkular Nr. 178, 

 Die auf der Fasor erzeugten unlöslichen Azofarben. S. 19. — Siehe ferner: ('. Srhu-albe, 

 Cber die Haltbarkeit des diazotierten l'aranitranilins. Zcitschr. f. Farben- und Tc.xtilindn- 

 strie. Bd. 4, S. 433 (HH»5). 



•') Otto y. Witt und Kurt Lurhricf, fber ein einfaches Verfahren zur Darstellung 

 von Ban-umnitrit. Ber. d. Deutsch, clieni. Ges. Ril. 3(>. S. 4388 (l'J03). 



