Allgemeine chemische Methoden. 



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Säure. Dies ist namentlich der Fall hei den Uerivatcn des l.-J- und 

 2. 1-Amino-naphtols. 



Nach den gebräuchlichen Diazotierungsniethoden lassen sich /.. 15. die 

 Mono-, Di- und Trisulfosäuren der 1.2-Aniino-naphtole (des l-.\iiiino--i-()xv- 

 naphtalins und des 2-Aniino-l-oxy-naphtalins) nicht') oder nur in schlechter 

 Ausheute 2) diazotieren. Die meisten 1.2-Aniino-naphtol-sulfosäuren werden bei 

 der Diazotierung- mit Natriumnitrit in Geg•en^Yart freier Mineralsiiuren durch 

 die oxydierende Wirkung der salpetrigen Säure (vgl. unter (Jxydieren, 

 S. 728) größtenteils in Naphtochinon-sulfosäuren übergeführt 3). Es gelingt 

 aber die Diazotierung der bezeichneten Naphtalinderivate mit guter Aus- 

 beute, wenn man ohne Zusatz einer Säure mit wässeriger Nitritlösung 

 und bei Gegenwart geringer Mengen eines Zinksalzes oder neu- 

 tralen Cuprisalzes arbeitet. Auch Zink-, Nickel- und Mercurinitrit 

 sind hierfür brauchbar. [Ferner führt die Anwendung von Oxalsäure oder 

 Essigsäure (siehe S. 1234) hier zum Ziel.J 



Darstellung von l-Diazo-2-naphtol-4-sulfosäure.*) 



NH2 N2 . Gl 



1OH /N^^OH 



SOoH 



SO,H 



Eine mit einigen Eisstücken gekühlte dünne Paste von 12 Teilen l-Amino-2-naph- 

 tol-4-sulfosäure^) in 50 Teilen Wasser wird mit der kalten konzentrierten Lösung von 

 1 Teil Kupfervitriol vermischt, worauf man sofort unter Rüliren eine konzentrierte Lö- 

 sung von 3"5 Teilen Natriumnitrit in dünnem Strahle zufließen laßt. Die entstandene 

 orangegelbe Lösung des Diazokörpers filtriert man zur Trennung von eventuell uu- 

 diazotiert gebliebenen Partikelchen der Aminosäure und fallt das Filtrat mit konzen- 

 trierter Salzsäure. Den dicken Brei der ausfallenden Diazoverbindung filtriert mau ab, 

 wäscht ihn mit verdünnter Salzsäure aus, preßt ihn ab und trocknet. 



Bei der Diazotierung von Diaminen sind auffallende ^'erschie- 

 denheiten in ihrem Verhalten gegenüber salpetriger Säure beobachtet worden. 



') Vgl. z. B. : Otto N. Witt, Reduktionsprodukte aus Azofarbstoffen der Xaphtaliu- 

 reihe. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 21, S. 3475 (1888). 



-) Frederic Beverdin und Ch. de la Ifarpe, Zur Kenntnis der Amidouaphtolsuifo- 

 säuren. Ber. d. Deutsch, chem, Ges. Bd. 26, S. 1283 (1893). 



^) M. Böniger, Über 1.2-Amidouaphtol-4-monosulfosäure und Derivate derselben. 

 Ber. d. Deutsch, chem. Ges. Bd. 27, S. 24 (1894). 



*) Anilinfarben- und Extrakt-Falmken vorm. Joh. Rud. Geigy in Basel. A'erfahren 

 zur Darstellung von l-Diazo-2-oxy- und 2-Diazo-l-oxy-naphtalin-sulfosauren (b/w. deren 

 Anhydriden). D. R. P. 171.024; P. Friedländer , Fortscliritte der Teerfarbenfabrika- 

 tion. Bd. 8, S. 640— 646; vgl. auch daselbst die folgenden Patente, z. H.: Kalle & 

 Co., Akt.-Ges. in Biebrich a. Rh., Verfahren zur Überfüliruug der l-Diazo-2-oxynaph- 

 taliu-4-sulfosäure in ein höher sulfiertes Produkt, D. R. P. 17(5.618; P. FriidUimhr, 

 Fortschritte der Teerfarbenfabrikation. Bd. 8, S. 651. 



') M. Böniger, loc. cit. 



