Allgemeine chemische Methoden. \-)^] 



braunklasse. Substituierte Meta-phenylendiaminc werden dagegen hiiufig 

 leicht diazotiert. i) 



Um ni-Phenylen-diamin in Bis-diazoverbindungen überzuführei). arbeitet 

 man nach Grlcss^) in der Art, daß stets sowohl rohe Salzsäure wie sal- 

 petrige Säure im Überschuß über das Diamin in Lösung voi-handcn sind. 

 Eine Modifikation dieser Arbeitsweise zeigt das folgende lieispicl: 



Darstellung von m-Bis-diazobenzol-chlorid») : 



NH 



2 



y 



— N, . Cl 



NH, N.,.C1 



80 cm'-^ rauchender Salzsäure werden mit etwa der öfachen Gewichtsmeuge Eis 

 verdünnt, mit einer Kältemischung stark ahgekühlt und mit einer Lösung von 15.9 

 Natriumnitrit in kaltem Wasser versetzt, so daß eine stark salzsaure Lösung von sal- 

 petriger Säure erhalten wird. In diese Lösung wird sodann eine kalte Lösung von 9 f/ 

 salzsaurem ra-Phenylen-diamin, die noch mit 10 cm'^ starker Salzsäure versetzt ist, unter 

 Umrühren rasch eingegossen. Dadurch wird eine hellgelbe Lösung von m-Bisdiazo- 

 benzol-chlorid erhalten, die für weitere Umsetzungen verwendet werden kann. 



In fester Form sind die m- und p-Bisdiazoniunisab?e ebenfalls her- 

 gestellt worden. *) 



Auch Para-phenylen-diamin kann in der gebräuchlichen Weise nicht 

 diazotiert werden. &) Dagegen führt dieselbe Methode, die bei der Diazo- 

 tierung des m-Phenylen-diamins Erfolg hatte (großer Überschuß von Säure 

 und salpetriger Säure über das Diamin), auch hier zum Ziel. «) Diese 

 Diazokörper sind für die Farbstofftechnik von großer Bedeutung. Da es 

 sich aber bei ihrer Verwendung für die Darstellung von Farbstoffen als 

 notwendig herausstellte, von reinen Diazolösungen auszugehen, die keinen 

 Überschuß von salpetriger Säure enthielten, so mußte nach anderen 

 Methoden zur Darstellung dieser Substanzen gesucht werden. Man arbeitet 

 dann in der Art, daß man entweder vom p-Nitro-anilin (I) oder vom 

 p-Amino-acetanilid (II) ausgeht: 



^) Gesellschaft für ehem. Industrie iu Basel, Verfahren zur Darstellung von Diazo- 

 farbstoffcn für Wolle. D. R. P. 168.299; 1'. Friedländer , Fortschritte der Teerfarbeu- 

 fabrikation, Bd. 8, S. 629 (Berlin 1908). 



■-) Peter Griess, Neue Untersuchungen über Diazoverbinduugen. Der. d. Deutsch. 

 ehem. Ges. Bd. 19, S. 317 (1886). 



^) Ernst Täuber und Franz Walder, Über Bismarckbrauu. 11. ßer. d. Deutscli. clicm. 

 Ges. Bd. 30. S. 2901 (1897). 



•*) Ä. Hantzsch und H. Borghaiis, Über die Diazoniumsalze. Ber. d. Deutsch, choui. 

 Ges. Bd. 30. S. 92 (1897). 



^) Peter Griess, Neue Untersuchungen über Diazoverbinduugen (X. Mitt). Ber. 

 d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 17, S. 607 (1884). 



'^) Peter Griess, Neue Untersuchiuigen über Diazoverbinduugen (.\II. Mitt). Ber. 

 d. Deutsch, ehem. Ges. Bd. 19, S.317 (1886). 



